El castillo de Guadamur se construyó en varias fases, la primera de ellas hacia 1470 y la segunda hacia 1520.
Fue construido por órdenes del conde de Fuensalida, para afianzar la protección de la zona, múltiples veces asediada: de 1446 a 1521 el lugar sufrió en varias ocasiones incendios y saqueos.
El castillo, así como el condado, fueron posesión de la familia Ayala, agraciada con el condado de Fuensalida en 1470 por el rey Enrique IV de Castilla, pasando a la Casa de Velasco en el siglo XVII, en la persona de Bernardino Fernández de Velasco y Pacheco Téllez-Girón, VII conde de Fuensalida. Hijo de Jerónima de Ayala, hermana del V conde de Fuensalida
En el siglo XVIII, el título y la propiedad pasaron a formar parte del inmenso patrimonio de la Casa de Escalona, siendo después disputados por la XVI duquesa de Osuna y el XVII conde de Cedillo, descendiente matrilineal del II conde de Fuensalida.
María Luisa Centurión y Velasco (m. 22 de enero de 1799), XIV condesa de Fuensalida, IX marquesa de Alameda y X condesa de Barajas. Sucedió en los títulos de su hermano Juan Bautista Centurión y Velasco.
Contrajo matrimonio el 21 de febrero de 1750 con Felipe López Pacheco y Acuña, XII marqués de Villena, XII duque de Escalona, etc. Le sucedió su sobrino Diego Fernández de Velasco. Le sucede su hijo Bernardino Fernández de Velasco. Le sucede su hijo de su tercer matrimonio llamado José María Fernández de Velasco y Jaspe.
Diego Fernández de Velasco (1754-1811). Frías, Villena, Haro, Uceda
Nacido Diego López-Pacheco Téllez-Girón y Gómez de Sandoval y también conocido como Diego Pacheco Téllez-Girón Fernández de Velasco y Enríquez (Madrid, 8 de noviembre de 1754-París, 11 de febrero de 1811), XIII duque de Frías, fue un aristócrata y político español, de los que en la guerra de la Independencia española optaron por el bando napoleónico y han pasado a la historia con la denominación de afrancesados.
Fue hijo de Andrés Manuel Alonso Téllez-Girón Pacheco y Toledo, VIII duque de Uceda, conde de Montalbán, caballero del Toisón de Oro, y Gran Cruz de la Orden de Carlos III, y de María Portería Fernández de Velasco y Téllez-Girón, hija del XI duque de Frías.
Su madre, al ser mujer no podía heredar los títulos de su padre, por lo que fue Martín Fernández de Velasco y Pimentel, tío de esta, quien lo hizo en 1771. Al fallecer Martín en 1776 sin descendencia, el siguiente en la rama sucesoria fue el hijo de María, Diego, quien entonces se llamaba Diego López Pacheco Téllez-Girón, cambiando su nombre al recibir los títulos por el mencionado Diego Fernández de Velasco por imposición de las cláusulas del mayorazgo.
En 1880 tres vecinos de Guadamur deciden comprar el castillo a los Velasco.
Durante esos años, estos tres vecinos alojan en él a pobres y necesitados, sin embargo, el deterioro del edificio era notable y las condiciones insalubres.
Siete años más tarde, el 4 de mayo de 1887, Jerónimo López de Ayala y del Hierro, V marqués de Villanueva del Castillo, descendiente de los Ayala, anima a su suegro, el IV barón de las Cuatro Torres, conde del Asalto, a comprarlo para su restauración y segunda vivienda; aquel como especialista en historia del arte y este como medievalista.
El nuevo propietario, Carlos Morenés y Tord, IV barón de las Cuatro Torres, había nacido en La Nou de Gaya (Tarragona) en 1835. Fue senador electo en la cámara alta por la provincia de Tarragona en las legislaturas 1876-77, 1884-85 y 1891-93. Estaba casado con María Fernanda García-Alessón y Pardo de Rivadeneyra, VI condesa de Asalto y baronesa de Davalillo.
La familia Morenés y García Alessón siguió una estrategia de ennoblecimiento para sus hijos: María Dolores fue, por matrimonio, condesa de Cedillo; María Cristina fue, por herencia materna, baronesa de Casa-Davalillo; Fernanda, casada con un hermano del conde de Cedillo, fue la única en no poseer titulación; Ramón sucedió los títulos de barón de las Cuatro Torres y conde del Asalto (al que añadió la Grandeza de España en 1920), siendo además, por herencia materna, conde de la Peña del Moro y marqués de Grigny; Antonio revalidó el título de marqués de Ceballos-Carbajal; Luis fue marqués consorte de Argüeso y revalidó el título de marqués de Bassecourt; y Felipe revalidó el título de marqués de Borghetto.
Tras los daños sufridos por el edificio en la Guerra Civil, fue el marqués de Aguilar de Campoo quien llevó a cabo la última restauración. El castillo se vende
Juan Bautista Travesedo y García-Sancho (25 de enero de 1890-27 de abril de 1965), XXII marqués de Aguilar de Campoo.
El aristócrata adquirió la fortaleza toledana a mediados del siglo XX y la rehabilitó para destinarla a su residencia ocasional
Bajo su propiedad, el castillo fue declarado Monumento Histórico-Artístico en 1964.
En el año 1997, la heredera e hija del marqués vendió la propiedad a un empresario madrileño, quien realizó una nueva inversión multimillonaria para rehabilitarlo. Gracias a un convenio firmado con el Ayuntamiento de Guadamur, la fortaleza, aunque sigue siendo una propiedad privada, permite visitas guiadas parciales en días específicos de la semana.
El 18 de junio de 1964 fue declarado monumento histórico-artístico
En la reconstrucción del siglo XIX el conde de Cedillo plasmó en unos frescos de la planta noble la excursión a Guadamur de los príncipes Juana y Felipe del 11 de julio de 1502.
Benito Pérez Galdós se refiere a esta restauración en su novela Ángel Guerra (segunda parte, capítulo III, sección VIII):
—¡Como resucitarse... sí! Ahí está el de Guadamur, sacado de
la sepultura. Pero habrá que tirar millones.
Benito Pérez Galdós, Ángel Guerra (segunda parte, capítulo
III, sección VIII)
Entre las obras de arte, destaca la pintura del castillo de Guadamur debida a Ricardo Madrazo (1910), hoy en la Hispanic Society of America de Nueva York (Estados Unidos).
El castillo ha aparecido en películas como El caballero negro (1954), El Cid Cabreador (1983), Juana la loca... de vez en cuando (1983), Los Borgia (2006), Miguel y William (2007), La corona partida (2016) y la serie de Prime Video El Cid (2020).
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