Puerta de la Muralla junto a la Santa Casa de Misericordia. A finales del año 1.501 y reinando Don Manuel I, se crea en Olivenza la Cofradía de la Misericordia, en cumplimiento de los deseos de la reina Doña Leonor, esposa de Juan II, contando con el apoyo del Rey, quien manda como su comisionado a Don Alvaro de Guida. Esta cofradía acogía en su seno a los pobres y enfermos de la ciudad bajo la advocación de la Virgen de la Misericordia. 
Puerta de San Sabastián, acceso a la Ciudadela junto a la Torre del Homenaje y a la iglesia de Santa María. 
La Panadería del Rey. Este edificio correspondiente a la serie de cuarteles construidos en el siglo XVII para dotar a la tropa de la plaza fuerte se destino a cuartel de intendencia. Entre sus tareas, la que le da nombre, estaba la de fabricar el pan para la tropa, con una capacidad para producir 10000 panes con sus 4 hornos, de los que se conservan las chimeneas. Adosado a la Torre de Homenaje, actualmente sus instalaciones contienen el Museo Etnográfico Municipal González Santana.
EL CASTILLO. Realizado sobre el núcleo inicial de origen templario, inicialmente a principios del siglo XIV, El Rey Portugués Don Dinis reconstruye las murallas primitivas, añadiendo torres angulares, 14 en total con una albarrana, situada por fuera de la muralla, y 4 puertas fortificadas, así como un foso inundable (redescubierto en 1998 durante unas obras).De las puertas se conservan tres aún ( la de San Sebastián fue demolida a mediados del siglo XIX ), estas son la puerta de Alconchel , la de Gracia o Espíritu Santo y la de Los Angeles, de esta última transformada por la construcción del palacio de los Duques de Cadaval, únicamente se conserva el arco, incluido en la estructura del edificio.Bastante después, a finales del siglo XV se construye, cerrando el ángulo este de la fortaleza, la torre de Homenaje por Juan II de Portugal, que con 37 metros de altura sirve de atalaya para vigilar todos los llanos de Olivenza y la frontera con España desde su cumbre, a la que se accede mediante 17 rampas en espiral. Las murallas del castillo fueron acompañando el crecimiento de la ciudad, de modo que se sucedieron varios recintos amurallados exteriores sucesivos de los que no se conservan restos, en 1509 la muralla exterior es plasmada por el ilustrador portugués Duarte d'Armas en su Libro de las Fortalezas en 1509.
Puerta de los Ángeles.
La orden del Temple creó la Encomienda de Olivenza, dotándola de Castillo y de una Iglesia dedica a Santa María (1256) junto a la fuente de la Corna.
En 1306 Don Dinis de Portugal elevó la antigua aldea castellana a la categoría de villa e inició la reconstrucción de la fortificación templaria dándole forma de cuadrilátero. Ocupando una superficie de 18.600 metros cuadrados y un perímetro de 533 metros. Los muros de mampostería, de 3 metros de ancho y de 12 metros de altura. Colocando una puerta fortificada con dos torreones en cada cortina. Tras alguna restauración se conservan las cuatro puertas, si bien una perdió definitivamente sus torreones. Los ángulos están protegidos con torreones, siendo la del ángulo este una torre albarrana de 19 metros, a sus lados hay otras dos de 14 metros. Se conservan 10 torreones sin incluir la torre del reloj. Afonso IV, las completa en 1335 erigiendo en su interior el recinto del alcázar. Cada una de las cortinas del recinto es de diferente longitud. Este recinto ocupa una superficie de 1.450 metros cuadrados y un perímetro de 157 metros. La torre del reloj se construyó en 1460 sobre la torre de la esquina oeste de la ciudadela medieval. Juan II mandó hacer una cava inundable, que puede verse recuperada en el lado norte. En 1488 levantó la Torre del Homenaje, su sistema de comunicación se basa en 17 rampas para salvar sus 37 metros de altura, su base es de 18 metros de lado. Tiene 24 saeteras y esta dotada de matacanes.El fuerte crecimiento de Olivenza obligó a construir tres murallas más a lo largo de los años, apenas se conservan restos de las murallas segunda y tercera. El cuarto recinto es el sistema abaluartado.
Iglesia de Santa María del Castillo. De estilo clasicista, fue construida por Andrés de Arenas, sobre otra iglesia anterior de pequeñas dimensiones, originaria del S.XIII, denominada Nuestra Señora de la Asunción o Matriz. La obra de la nueva iglesia finaliza en el 1.627 año en que se bendijo, consagrándose en el año 1.628, asistiendo el Obispo de Elvas Fray Sebastián Mathos.La fachada es de sillería granítica, dividida en tres cuerpos o pisos. Destacando en el primer piso la portada de la Iglesia y rosetón; el pórtico es un arco de medio punto con ménsula de acanto en su clave, flanqueado a ambos lados por columnas de estilo dórico romano. Encima de la portada sobresale un rosetón de forma abocinada y ménsula parecida a la de la portada.El único elemento decorativo del segundo piso, es un vano rematado por un frontón curvo. En el tercer cuerpo se encuentra el campanario, formado por dos arcos de medio punto en cada cara de la torre. La torre es rematada por cuatro típicos florones de la artesanía oliventina. 
El Cuartel de Caballería, sede del Regimiento Dragões de Olivença, se contruyo para 12 escuadrones con 40 caballos cada uno. Frente a él el cuartel de San Carlos se utilizo como almacen del de caballería, se utiliza ahora para usos sociales por el Ayuntamiento. 
Fachada y torre de la iglesia de la Magdalena. Se inicia su construcción en 1501 sobre una iglesia ya existente bajo el mandado del rey don Manuel. La iglesia aúna diferentes estilos: árabe, renacentista, románico, gótico, manuelino.Externamente se caracteriza por su torre de 3 secciones separadas por motivos que semejan sogas, en la parte inferior se abre la puerta principal, con portada renac Se inicia su construcción en 1501 sobre una iglesia ya existente bajo el mandado del rey don Manuel. La iglesia aúna diferentes estilos: árabe, renacentista, románico, gótico, manuelino.Externamente se caracteriza por su torre de 3 secciones separadas por motivos que semejan sogas, en la parte inferior se abre la puerta principal, con portada renacentista en mármol blanco, similar a la de otras iglesias alentejanas, aunque más perfeccionada. Dicha portada se sitúa sobre un arco anterior que aún se puede apreciar. En la sección central únicamente hay un gran rosetón, adornado también con elementos de inspiración náutica, y la tercera y ultima que contiene el campanario.La estructura original en tres naves con una puerta frontal y dos laterales ha sido modificada con el tiempo, primero con el añadido de construcciones auxiliares apoyadas sobre la inicial y el cierre de una de las puertas laterales para instalar un órgano. Otros detalles exteriores son las almenas decorativas que en la terminación de los muros exteriores y los arbotantes exteriores con pináculos y gárgolas.Por último es destacable las puertas laterales, de inspiración árabe con arco en tres lóbulos.El interior de la iglesia se estructura en tres naves, sostenidas por 8 columnas torsas, con su aspecto retorcido como si de grandes sogas se tratase.La nave central de bóveda estrellada, tiene en su entrada el coro y finaliza en un gran arco toral con 7 curvas en mármol blanco, similar a la de otras iglesias alentejanas, aunque más perfeccionada. Dicha portada se sitúa sobre un arco anterior que aún se puede apreciar. En la sección central únicamente hay un gran rosetón, adornado también con elementos de inspiración náutica, y la tercera y ultima que contiene el campanario.La estructura original en tres naves con una puerta frontal y dos laterales ha sido modificada con el tiempo, primero con el añadido de construcciones auxiliares apoyadas sobre la inicial y el cierre de una de las puertas laterales para instalar un órgano. Otros detalles exteriores son las almenas decorativas que en la terminación de los muros exteriores y los arbotantes exteriores con pináculos y gárgolas.Por último es destacable las puertas laterales, de inspiración árabe con arco en tres lóbulos.El interior de la iglesia se estructura en tres naves, sostenidas por 8 columnas torsas, con su aspecto retorcido como si de grandes sogas se tratase.La nave central de bóveda estrellada, tiene en su entrada el coro y finaliza en un gran arco toral con 7 curvas
