El actual término municipal, perteneciente en el siglo XV a Colmenar del Arroyo, cayó bajo la jurisdicción segoviana y el sexmo de Casarrubios que utilizó estas tierras como zona de pastos para sus ganados.
A la aparición de Chapinería contribuyeron el desarrollo de la ganadería, el aumento de la población y el incremento de los intercambios comerciales.
Se inició la construcción de casas, la puesta en cultivo de tierras y la expansión de la ganadería. Y muy pronto la explotación forestal y la cantería.
Entre 1621 y 1630 compró su privilegio de villazgo,
desligándose de Segovia y de Colmenar del Arroyo. Pasó a depender del conde de
Villafranca del Gaitán y, posteriormente de los marqueses de Villanueva de la
Sagra.
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En el siglo XVII llegaron a Chapinería los marqueses de Villanueva de la Sagra. A estos marqueses se debe la construcción del palacio de la Sagra como residencia de caza, recientemente restaurado como Casa de Oficios por el Ayuntamiento.
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Chapinería se
independizó en 1627 de Segovia, separándose del término de Colmenar del Arroyo,
consiguiendo el título de villa en el año 1630.
En 1833 Chapinería pasó oficialmente a formar parte de la provincia de Madrid en el partido judicial de Navalcarnero aunque siguió ligado al sexmo de Casarrubios.
A mediados del siglo XIX la villa tenía contabilizada una población de 948 habitantes.
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