Escudos del Condestable, de la familia Luna, en la villa segoviana de Fuentidueña.
Valido del rey castellano Juan II y condestable del reino de Castilla. Por su padre pertenece al poderoso linaje aragonés de los señores de Luna en Huesca, que se remonta a los inicios del siglo XII, y por su abuela paterna al no menos poderoso de los Albornoz. Sin olvidar, que es nieto materno de Juan Hurtado de Mendoza " el Límpio" y de una sobrina de Enrique II. Serían estas son sus referencias genealógicas más destacables, que unidas a otras no menos relevantes le relacionan con las casas nobles de más presencia en la politica de Castilla. Aunque, Todo ello preguntándonos en que medida le corresponde por su condición de hijo natural. La capilla de Santiago de la catedral de Toledo guarda sus polémicos restos, asi como de los de su último esposa Juana de Pimentel. Su inscripción fueneraria recoge su muerte en el mes de julio del año 1453 cuando ésta aconteció el 2 de junio.
Personaje clave de la política del siglo XV, don Álvaro nace en Cañete, Cuenca, en fecha que no se conoce con exactitud y se sitúa entre los años 1388 y 1390. Su padre es don Álvaro Martínez de Luna y Albornoz señor de Cañete, copero mayor de Enrique II. El padre de don Alvaro es el tercer hijo de Teresa de Albornoz hija del V señor de Albornoz que es primo hermano de su marido Juan Martinez de Luna y Gotor ricohombre de Aragón y Castilla, señor de Illueca y Gotor en Zaragoza y de Alfaro, Cornago y Juvera en La Rioja, que muere en Sicilia.
Álvaro es el fruto bastardo de los amores de su padre con María de Jaraba "la Cañeta", conversa, hija del alcaide de la fortaleza de Cañete. De estos amores llegarían a nacer varios hijos, aunque sólo se conoce con certeza la existencia de dos; el otro es don Juan de Luna o de Cerezuela que será arzobispo de Toledo, al igual que lo fue su tío paterno Pedro Martínez de Luna. Álvaro Martinez de Luna casa con Teresa de Mendoza y Castilla que es hija de Juan Hurtado de Mendoza " el Límpio". Este matrimonio no tiene sucesión por lo que el Condestable pudo ser nieto del que es mayordomo de Juan II y a quién don Alvaro arrebata el control de la politica castellana.
Alvaro de Luna pasa sus primeros años en Cañete. A la muerte de su padre, contando Alvaro siete u ocho años, su tío el citado arzobispo de Toledo Pedro Martínez de Luna lo saca de Cañete y se ocupa de que reciba una educación de caballero para lo que lo pone al servicio de su tío-abuelo el arzobispo de Toledo, Pedro Jiménez de Luna, el futuro Benedicto XIII; el Papa Luna. Están emparentados los Luna no sólo con altas dignidades eclesiásticos sino tambien con las de la Corona aragonesa ya que son primos de María de Luna condesa de Luna y reina de Aragón por su boda con el infante Martín, hijo de Pedro IV el Cermonioso, luego Martin I. El infante Martín sucede a su hermano Juan I que no tiene heredero, como no lo tendrán él y la reina María recayendo por ello la Corona de Aragón tras el Compromio de Caspe en la dinastia castellana de los Trastamara en la persona del infante Fernando de Antequera tío de Juan II de Castilla. Veremos como estas circunstancias marcarán la acción politica de don Álvaro de Luna.
Con catorce años, sus cualidades y las influencia familiares le permiten entrar en la Corte. Con dieciocho es paje del principe Juan; 1405-1453, cuando apenas cuenta tres años el que será Juan II. Esta entrada en la Corte la debe a su tio-abuelo Gómez Carrillo, señor de Ocentejo y Paredes de Sigüenza en Guadalajara, que es ayo del princiope Juan y está casado con Urraca de Albornoz tía abuela de don Álvaro como hermana de su abuela paterna Teresa Albornoz. Alvaro tiene ya dieciocho años y el aprecio del rey, comparten aficiones y el gusto por las artes y las letras; recordemos que don Alvaro es autor de la obra "De las virtuosas y claras mujeres".
Unos quince años mayor que el Rey y ya al corriente de los asuntos de Estado y Gobierno. Poco a poco se va haciendo patente que posee unas dotes políticas excepcionales y una considerable falta de escrúpulos unidas a un gran afan de poder. Estas afirmaciones no pueden ser así de contundente si leemos las "Generaciones y Semblanzas" de Fernán Pérez del Pulgar de cuya lectura se deduce que si no era Juan II el que ponía orden en el Reino alguién debía hacerlo y esa tarea fue la acometida por don Álvaro. En parecidos términos se expresa Marcelino Menéndez Pelayo que hace sobresalir en él sus virtudes y lo considera victima de la fatalidad histórica.
A pesar de su conocimiento de la politica castellana, no puede evitar la guerra entre las dos principales facciones nobiliarias castellanas. Una es la encabezada por don Enrique y don Pedro, infantes de Aragón, hijos de Fernando de Antequera, que son primos hermanos y cuñados de Juan II, pretendiendo el control del reino como en los años de la minoría del monarca cuando ejercia la minoria Fernando de Antequera. Recordemos que Juan II heredó el trono en el año 1406 a la muerte de su padre Enrique III “el Doliente”cunado contaba con sólo un año de edad. El gobierno de Castilla estuvo en manos de su tío, Fernando de Antequera, quien en 1412 fue elegido rey de Aragón como se ha dicho tras el Compromiso de Caspe. Fernando de Antequera casa con Leonor Urraca de Castilla condesa de Albuquerque; nieta de Alfonso XI, hija de Pedro I y así sobrina de Enrique II y por lo tanto prima hermana de Juan II y después su nuera como veremos. El que será Fernando I de Aragón, 1380-1416, y Leonor Urraca de Castilla fueron padres de los llamados infantes de Aragón. Estos eran: Alfonso V rey de Aragón que casa con Maria, infanta de Castilla, hija de Enrique III y hermana de Juan II, matrimonio que no tendrá descendencia; Maria de Aragón que casa con Juan II de Castilla; Juan, luego Juan II rey de Aragón al no terner sucesión su hermano Alfonso V, que casa con Blanca reina de Navarra y en segundas nupcias con Juana Enriquez, nieta de Juan de Mendoza; Enrique duque de Villena que casa con Catalina, infanta de Castilla, hija igualmente de Enrique III y por lo tanto hermana de Maria casada con Alfonso V asi como hermana de Juan II, y en segundas nupcias con Beatriz Pimentel hija del conde de Benavente y hermana de Juana que será la segunda esposa del mismísimo don Álvaro; Leonor de Aragón que casa con don Duarte rey de Portugal; Pedro de Aragón, conde de Albuquerque, y Sancho de Aragón, gran maestre de las ordenes de Calatrava y Alcantara. Por estos matrimonios de los hijos de Fernando I nos podemos explicar la presencia en la política castellana de los llamados Infantes de Aragón. En este contexto situemos que el marido de la VIII señora de Albornoz, parienta del Condestable, era Enrique de Villena hijo de Pedro de Aragón.
Los primeros pasos de don Álvaro en tareas de gobierno son prudentes buscando consolidar su posición lo que no le impide socavar la posición del mayordomo mayor y a quien el rey había dejado nominalmente a cargo del gobierno. Es este Juan Hurtado de Mendoza señor de Moron de Almazán, conocido como "el Límpio"o "el Esforzado", cuyo hijo será el I señor de Cañete y que casa en primeras nupcias con Beatriz de Albronoz prima segunda de Alvaro de Luna. Juan era "ombre de muy buen cuerpo e gesto, muy limpio e bien guarnido, ansi que, aun en su vejez, en persona e atavio parecia bien ser caballero. En fechos de armas non oy del ninguna obra señalada nin mengua alguna. Murio en Madrid en edad de setenta e cinco años", dice su contemporáneo Fernán Pérez de Guzmán.
En 1419, Juan II es nombrado rey con quince años, siendo un hombre de carácter débil para los menesteres de gobernar. Corren malos tiempos para la corona castellana ya que sus primos y cuñados los infantes de Aragón, hijos del infante Fernando de Antequera rey de Aragón como Fernando I tras el Compromiso de Caspe, conspiran para lograr más tierras de las que ya poseen en Castilla y si fuere posible el propio reino. Don Álvaro maniobra y precipita la caída del mayordomo mayor del reino, Juan Hurtado de Mendoza "el Limpio", que muere en ese mismo año, con lo que se granjeará la enemistad de la rama de los Mendoza que asienta su poder en tierras sorianas y conqueneses. Habia casado con una sobrina de Enrique II y su laraga vida, nació en 1345, le permitió estar presente en los acontecimientos que tienen lugar en Castilla a lo largo de los reinados de Juan I, Enrique III y en los de los inicios del de Juan II. A él es a quien vende el padre de don alvaro Cañete por 12.000 florines de oro el 25 de julio de 1401.
En 1420, Álvaro de Luna casa con doña Elvira de Portocarrero hija del señor de Moguer y su hermana María, VI señora de Moguer, lo hace con Juan Pacheco que será I marqués de Villena por el apoyo a Juan II en la batalla de Olmedo. La noche del 14 de julio de 1420, encontrándose la Corte en Tordesillas, uno de los infantes de Aragón, don Enrique, en un audaz golpe de mano, se presenta con gran número de gente armada, secuestrando a la corte en pleno, incluídos el rey y don Alvaro de Luna, pero con la ayuda de la familia Portocarrero y de las tropas de la hermandad concejil de Toledo consiguen huir de la prisión toledana de Talavera de la Reina, haciéndose fuerte en el castillo de Montalbán. Don Juan de Aragón, al saber lo sucedido, reúne un gran ejército para enfrentarse a su hermano antes de que pueda extraer concesiones del rey. Sus miedos se cumplen: acobardado, Juan II accede a casar a don Enrique con su hermana Catalina y a otorgarle el señorío de Villena, enorme dominación fronteriza repleta de poderosas fortalezas. Mientras tanto Álvaro de Luna, en condiciones muy precarias, intriga y establece contactos para procurar la libertad del rey. Don Álvaro ayudado por elementos leales consigue la libertad del rey a la vez que mantiene al rey alejado Enrique de Aragón, a quien intenta atraerse con mercedes y prebendas. Mientras don Alvaro también maniobra para atraerse al infante Juan, quien consigue alejar a su hermano de los sitiados. Por todo ello, será recompensado con el nombramiento de conde de San Esteban, recibiendo los señoríos de Gormaz y Ayllón, el castillo toledano de Bayuela, la ciudad de Arjona y las tierras de la villa abulense de La Adrada. Mientras tanto Juan de Aragón, temeroso del poder que pueda adquirir su hermano, reúne su ejército para hacerle frente. El año 1421 marca el crucial equilibrio de poderes entre la Corte dominada de manera omnímoda por Álvaro de Luna. En 1422, don Álvaro culmina una de sus intrigas magistrales: con promesas de conciliación atrae a don Enrique a Madrid con la excusa de atender sus demandas y le hace prender, confisca sus propiedades y comienza la represión de sus partidarios. Ese mismo año don Álvaro es nombrado condestable de Castilla. En reconocimiento a estas acciones Juan II le concede el más preciado de sus títulos, el de Condestable de Castilla, cargo fundamental por sus implicaciones en la organización y dirección del ejército castellano. El periodo entre los años 1422-1425 marca un periodo de paz y aquietamiento del reino. Con don Enrique preso y el rey ajeno al gobierno, don Álvaro acumula un poder absoluto y suma unas rentas personales desmesuradas, incluyendo en su patrimonio personal un sinfín de villas y lugares. El valido comienza también a hacerse grandes enemigos en el universo despiadado de la alta política castellana. En tanto la situación con Aragón se deteriora gradualmente, pues Alfonso V reclama con insistencia la liberación de su hermano, amenazando con desencadenar la guerra con Castilla. Ante la subida de tono de las reclamaciones aragonesas el de Luna decide finalmente la libertad de don Enrique en 1425 y la restitución de buena parte de sus bienes. El tiempo se encargaría de demostrar lo erróneo de tal medida. No obstante tiene don Álvaro de repente mayores problemas. Celosos de la preeminencia del favorito, una poderosa coalición de nobles fraguada en secreto pide al rey su destitución. Juan II no tiene coraje para defender a su favorito a quien tanto debía. Juan II accede a que se nombre en Valladolid una comisión de arbitraje de cuatro miembros para decidir sobre la continuación del gobierno de don Álvaro. El de Luna reacciona de manera extraña finge acatar la sentencia y se retira pese a los ruegos del rey a su villa de Ayllón. Allí parece abandonar del todo la política y se dedica a administrar sus recién adquiridos señoríos y sus enemigos se desentienden de él. En pocos meses el gobierno del reino cae en el caos. Incapaces de crear un gobierno sólido y una jefatura única, los grandes nobles disputan entre ellos en la Corte y en un número inacabable de pequeñas guerras locales. Al fin los daños a sus haciendas y su prestigio son tan grandes que acuerdan algo impensable dos años antes: pedir al rey que haga volver a don Álvaro a su privanza, para evitar males mayores. La petición está firmada por casi los mismos nobles que hace apenas meses propugnaban la eliminación del favorito. El rey Juan aprobó inmediatamente la petición pero el Condestable impone a los nobles duras condiciones de sometimiento antes de volver al gobierno. Los años siguientes supondrán su engrandecimiento. Sus riquezas, posesiones y poder aumentan tanto que despiertan el recelo de los demás nobles, envidiosos del favoritismo que muestra el rey hacia el Condestable. En 1425, don Álvaro libera al infante don Enrique en un gesto de buena voluntad para evitar la guerra con Aragón, aunque esto es un grave error. Liberado Enrique vuelve a conspirar junto con el rey de Navarra y otros muchos nobles castellanos. Todos ellos consiguen del débil rey, incapaz de defender a su protegido, el destierro que Álvaro de Luna acata, viendo la desigualdad de fuerzas, y retirándose a la ciudad de Ayllón. Desde allí observa como el caos, los ajustes de cuentas, los asesinatos y la anarquía se apoderan de Castilla. En 1428, en unos pocos meses, los mismos que exigieron su destierro claman por su vuelta. Restituido en su puesto, ha de hacer frente nuevamente a la amenaza de los infantes de Aragón, ahora más unidos que nunca, pero don Álvaro entre en Aragón, causando importantes destrozos y persigue a los infantes hasta que viendo éstos la inutilidad de su empresa firman una tregua por cinco años. Comienza el segundo, más largo y pacífico periodo de gobierno de don Álvaro, que duraría hasta 1439. El infante Enrique de Aragón continúa intrigando y en 1429 consigue que sus hermanos, reyes de Navarra y Aragón, invadan Castilla. El Condestable penetra en Aragón con el ejército castellano causando numerosos estragos. Don Enrique devasta Extremadura, adonde tiene que acudir también don Álvaro para expulsarle. Los daños en el reino son innumerables y Juan II decreta la expulsión de don Enrique y una nueva confiscación de todos sus bienes, así como de todas las propiedades que los reyes de Aragón y Navarra poseen en Castilla. Se firma con Aragón y Navarra una tregua por cinco años. En pago a sus nuevos servicios, el favorito recibe en 1430 el maestrazgo de Santiago. Así las cosas para refirmar su posición decide dar un nuevo impulso a la toma del reino de Granada, ultima presencia musulmana en la penínsular. Don Álvaro rompe las hostilidades con el reino Nazarí. Iniciados los combates acude con Juan II a la campaña en la primavera de 1431 con un colosal ejército consiguiendo la victoria en la batalla de La Higueruela que tiene lugar el 1 de julio de 1431 en las inmediaciones de La Higuera de Martos, actual Higuera de Calatrava, en la provincia de Jaén. También en 1431 casa en segundas nupcias con la cuñada de don Enrique de Aragón doña Juana de Pimentel, hija del II conde de Benavente casado con una nieta de Juana de Mendoza tia abuela del I duque del Infantado. Son padres de Maria de Luna que casa con su pariente el II duque del Infantado, Iñigo López de Mendoza y Luna, cabeza de los Mendozas Alcarreños, que es bisnieto de Juan Hurtado de Mendoza ya que su hijo del mismo nombre casa en segundas nupcias con María Martinez de Luna, hermana también natural del padre de don Álvaro. También una hija natural de éste de nombre igualmente Maria casa con su primo un hijo de los anteriores de nombre Juan de Luna. Podemos ver como la politica castellana es un complicado juego de intereses y alianzas donde los matrimonios sirven para reforzar posiciones, se convierten en moneda de cambio y en un recurso más de las estratégias políticas que no saben de relaciones y parentescos familiares. Al apoyo a Juan II y a don Álvaro de Luna deberá Iñigo Hurtado de Mendoza su título de marqués de Santillana.
En 1420, Álvaro de Luna casa con doña Elvira de Portocarrero hija del señor de Moguer y su hermana María, VI señora de Moguer, lo hace con Juan Pacheco que será I marqués de Villena por el apoyo a Juan II en la batalla de Olmedo. La noche del 14 de julio de 1420, encontrándose la Corte en Tordesillas, uno de los infantes de Aragón, don Enrique, en un audaz golpe de mano, se presenta con gran número de gente armada, secuestrando a la corte en pleno, incluídos el rey y don Alvaro de Luna, pero con la ayuda de la familia Portocarrero y de las tropas de la hermandad concejil de Toledo consiguen huir de la prisión toledana de Talavera de la Reina, haciéndose fuerte en el castillo de Montalbán. Don Juan de Aragón, al saber lo sucedido, reúne un gran ejército para enfrentarse a su hermano antes de que pueda extraer concesiones del rey. Sus miedos se cumplen: acobardado, Juan II accede a casar a don Enrique con su hermana Catalina y a otorgarle el señorío de Villena, enorme dominación fronteriza repleta de poderosas fortalezas. Mientras tanto Álvaro de Luna, en condiciones muy precarias, intriga y establece contactos para procurar la libertad del rey. Don Álvaro ayudado por elementos leales consigue la libertad del rey a la vez que mantiene al rey alejado Enrique de Aragón, a quien intenta atraerse con mercedes y prebendas. Mientras don Alvaro también maniobra para atraerse al infante Juan, quien consigue alejar a su hermano de los sitiados. Por todo ello, será recompensado con el nombramiento de conde de San Esteban, recibiendo los señoríos de Gormaz y Ayllón, el castillo toledano de Bayuela, la ciudad de Arjona y las tierras de la villa abulense de La Adrada. Mientras tanto Juan de Aragón, temeroso del poder que pueda adquirir su hermano, reúne su ejército para hacerle frente. El año 1421 marca el crucial equilibrio de poderes entre la Corte dominada de manera omnímoda por Álvaro de Luna. En 1422, don Álvaro culmina una de sus intrigas magistrales: con promesas de conciliación atrae a don Enrique a Madrid con la excusa de atender sus demandas y le hace prender, confisca sus propiedades y comienza la represión de sus partidarios. Ese mismo año don Álvaro es nombrado condestable de Castilla. En reconocimiento a estas acciones Juan II le concede el más preciado de sus títulos, el de Condestable de Castilla, cargo fundamental por sus implicaciones en la organización y dirección del ejército castellano. El periodo entre los años 1422-1425 marca un periodo de paz y aquietamiento del reino. Con don Enrique preso y el rey ajeno al gobierno, don Álvaro acumula un poder absoluto y suma unas rentas personales desmesuradas, incluyendo en su patrimonio personal un sinfín de villas y lugares. El valido comienza también a hacerse grandes enemigos en el universo despiadado de la alta política castellana. En tanto la situación con Aragón se deteriora gradualmente, pues Alfonso V reclama con insistencia la liberación de su hermano, amenazando con desencadenar la guerra con Castilla. Ante la subida de tono de las reclamaciones aragonesas el de Luna decide finalmente la libertad de don Enrique en 1425 y la restitución de buena parte de sus bienes. El tiempo se encargaría de demostrar lo erróneo de tal medida. No obstante tiene don Álvaro de repente mayores problemas. Celosos de la preeminencia del favorito, una poderosa coalición de nobles fraguada en secreto pide al rey su destitución. Juan II no tiene coraje para defender a su favorito a quien tanto debía. Juan II accede a que se nombre en Valladolid una comisión de arbitraje de cuatro miembros para decidir sobre la continuación del gobierno de don Álvaro. El de Luna reacciona de manera extraña finge acatar la sentencia y se retira pese a los ruegos del rey a su villa de Ayllón. Allí parece abandonar del todo la política y se dedica a administrar sus recién adquiridos señoríos y sus enemigos se desentienden de él. En pocos meses el gobierno del reino cae en el caos. Incapaces de crear un gobierno sólido y una jefatura única, los grandes nobles disputan entre ellos en la Corte y en un número inacabable de pequeñas guerras locales. Al fin los daños a sus haciendas y su prestigio son tan grandes que acuerdan algo impensable dos años antes: pedir al rey que haga volver a don Álvaro a su privanza, para evitar males mayores. La petición está firmada por casi los mismos nobles que hace apenas meses propugnaban la eliminación del favorito. El rey Juan aprobó inmediatamente la petición pero el Condestable impone a los nobles duras condiciones de sometimiento antes de volver al gobierno. Los años siguientes supondrán su engrandecimiento. Sus riquezas, posesiones y poder aumentan tanto que despiertan el recelo de los demás nobles, envidiosos del favoritismo que muestra el rey hacia el Condestable. En 1425, don Álvaro libera al infante don Enrique en un gesto de buena voluntad para evitar la guerra con Aragón, aunque esto es un grave error. Liberado Enrique vuelve a conspirar junto con el rey de Navarra y otros muchos nobles castellanos. Todos ellos consiguen del débil rey, incapaz de defender a su protegido, el destierro que Álvaro de Luna acata, viendo la desigualdad de fuerzas, y retirándose a la ciudad de Ayllón. Desde allí observa como el caos, los ajustes de cuentas, los asesinatos y la anarquía se apoderan de Castilla. En 1428, en unos pocos meses, los mismos que exigieron su destierro claman por su vuelta. Restituido en su puesto, ha de hacer frente nuevamente a la amenaza de los infantes de Aragón, ahora más unidos que nunca, pero don Álvaro entre en Aragón, causando importantes destrozos y persigue a los infantes hasta que viendo éstos la inutilidad de su empresa firman una tregua por cinco años. Comienza el segundo, más largo y pacífico periodo de gobierno de don Álvaro, que duraría hasta 1439. El infante Enrique de Aragón continúa intrigando y en 1429 consigue que sus hermanos, reyes de Navarra y Aragón, invadan Castilla. El Condestable penetra en Aragón con el ejército castellano causando numerosos estragos. Don Enrique devasta Extremadura, adonde tiene que acudir también don Álvaro para expulsarle. Los daños en el reino son innumerables y Juan II decreta la expulsión de don Enrique y una nueva confiscación de todos sus bienes, así como de todas las propiedades que los reyes de Aragón y Navarra poseen en Castilla. Se firma con Aragón y Navarra una tregua por cinco años. En pago a sus nuevos servicios, el favorito recibe en 1430 el maestrazgo de Santiago. Así las cosas para refirmar su posición decide dar un nuevo impulso a la toma del reino de Granada, ultima presencia musulmana en la penínsular. Don Álvaro rompe las hostilidades con el reino Nazarí. Iniciados los combates acude con Juan II a la campaña en la primavera de 1431 con un colosal ejército consiguiendo la victoria en la batalla de La Higueruela que tiene lugar el 1 de julio de 1431 en las inmediaciones de La Higuera de Martos, actual Higuera de Calatrava, en la provincia de Jaén. También en 1431 casa en segundas nupcias con la cuñada de don Enrique de Aragón doña Juana de Pimentel, hija del II conde de Benavente casado con una nieta de Juana de Mendoza tia abuela del I duque del Infantado. Son padres de Maria de Luna que casa con su pariente el II duque del Infantado, Iñigo López de Mendoza y Luna, cabeza de los Mendozas Alcarreños, que es bisnieto de Juan Hurtado de Mendoza ya que su hijo del mismo nombre casa en segundas nupcias con María Martinez de Luna, hermana también natural del padre de don Álvaro. También una hija natural de éste de nombre igualmente Maria casa con su primo un hijo de los anteriores de nombre Juan de Luna. Podemos ver como la politica castellana es un complicado juego de intereses y alianzas donde los matrimonios sirven para reforzar posiciones, se convierten en moneda de cambio y en un recurso más de las estratégias políticas que no saben de relaciones y parentescos familiares. Al apoyo a Juan II y a don Álvaro de Luna deberá Iñigo Hurtado de Mendoza su título de marqués de Santillana.
La batalla de la Higueruela, en la que participó personalmente don Álvaro, marca el apogeo del favorito, que cuenta con la confianza plena del rey. En sus manos importantes propiedades y títulos; condestable de Castilla, maestre de Santiago, conde de Santiesteban, duque de Trujillo y señor de setenta villas e innumerables lugares. Los años siguientes son de relativa paz. Pero la nueva caída en desgracia de don Álvaro no viene de la mano de sus antiguos enemigo, sino de un nuevo adversario: el influyente don Pedro Manrique de Lara y Mendoza adelantado de Castilla. Los orígenes de la enemistad no están claros del todo, pero desde 1438 la pugna entre ellos vuelve a despertar las turbulencias nobiliarias. Don Álvaro será nombrado unos años despues en 1438 duque de Trujillo. El titulo le fue retirado en 1441 cuando la ciudad y el titulo de conde le fue dado a don Pedro de Zúñiga, II señor de Bejar, que lo permuta por el conde de Ledesma. En 1439, un nuevo adversario viene a sumarse al elenco de opositores, don Pedro Manrique, Adelantado de Castilla que aglutina a todos los conspiradores y consigue que el temeroso rey destierre nuevamente a don Álvaro. El de Luna se retira a su villa de Sepúlveda. Los conspirados eliminan paulatinamente a la mayor parte de los asesores del rey, decididos seguidores del Condestable, mientras éste en la distancia alienta al rey a resistir. Don Álvaro atrae a su causa personajes importantes, el conde de Benavente, el de Haro, Los Mendoza, y los Obispos de Ávila y Toledo y a última hora, en una soberbia jugada política, se atrae al príncipe Enrique, futuro Enrique III, y al poderoso Juan Pacheco, señor de Villena. El nieto de Juana de Mendoza, político capaz, aglutina en torno a sí a todos los descontentos con el gobierno de don Álvaro. Intimidado por el alcance de los acontecimientos, el asustadizo Juan II se aviene a firmar en 1439 el convenio de Castronuño por el cual don Álvaro es de nuevo separado del gobierno y desterrado a sus posesiones, esta vez por seis meses. El de Luna se retira a su villa de Sepúlveda. Los sublevados se vuelven contra las posesiones del Condestable. Pero don Álvaro se ha vuelto demasiado fuerte. La guerra enciende Castilla. El rey es hecho prisionero y se convierte en una marioneta de la Liga, controlada por los infantes de Aragón y con el apoyo explícito del heredero al trono, el principe Enrique. Juan II se ha visto obligado a firmar el destierro por seis años de su favorito a sus dominios. En 1444, intuyendo la debilidad progresiva de la Liga por las disensiones internas, don Álvaro vuelve a la acción contando con los condes de Alba y Haro y el duque del Infantado. A su lado están ahora el Príncipe de Asturias y su poderoso consejero, Juan Fernández Pacheco. Los miembros de la Liga responden. La batalla entre ambos bandos se dará en Olmedo, Valladolid, el 19 de mayo de 1445. El triunfo de don Alvaro y la muerte del infante don Enrique de Aragón en Calatayud le permiten disfrutar de algunos años de relativa paz. Pero, las diferencias con el futuro Enrique IV no cesan y don Juan Pacheco aumenta su influencia en el heredero. Al contario, don Álvaro no cae bien al futuro rey Enrique y además de ello promueve la boda del viudo rey Juan II con Isabel de Portugal. La dama es una bella muchacha, una adolescente, y el rey un hombre de 42 años, viudo desde el fallecimiento de María de Aragón en 1445. Isabel de Portugal además, no soporta a don Álvaro. En 1453 el ambiente en torno a don Álvaro es hostil y caerá a consecuencia de una simple conspiración. Don Álvaro tiene ya mas de sesenta años y es incapaz de detener la irresistible ascensión del marqués de Villena.
El 4 de mayo de 1453 el de Luna está en Burgos acompañando al rey siendo detenido por orden de la reina. El Condestable, que en estos momentos posee el ejército más formidable de la España de este tiempo, no hace nada por impedirlo, confiando en la palabra del rey de que respetará su vida y bienes. Pero el monarca hace la última traición y forzado por la reina y el poderoso partido hostil abandona a su consejero. Tras unos días preso y un rápido simulacro de juicio, don Álvaro será decapitado. Sucede esto en Valladolid el 2 de junio de 1453. Su cadáver es enterrado en una fosa destinada a los criminales en la iglesia de San Andrés de Burgos. El 21 de julio de 1454, apenas un año después, muere el rey Juan II, consumido por los remordimientos de la traición a su amigo y consejero. Los bienes de don Álvaro serán objeto de rapiña y sólo con el paso del tiempo, su familia consigue rehabilitar su memoria y trasladar sus restos que descansan en la Catedral de Toledo, en el lugar conocido como Capilla del Condestable y en 1658 el consejo de Castilla le declara inocente y libre de toda culpa de las mentiras por las que había sido condenado.
Ademàs de los hijos citados, fue padre de abundante descendencia en ambos matrimonios y fuera de ellos, pues siempre fue "muy querido de mujeres". Paradojas de los enlaces como ya hemos comentado, una de sus nietas casó con el descendiente de Juan Pacheco quien tuvo mucho que ver en su ruina. Don Juan Pacheco fue I marqués de Villena, título concedido por Juan II en 1445, conde de Xiquena, título concedido por Enrique IV en 1461, y duque de Escalona, título concedido por Enrique IV en 1472, maestre de Santiago y valido de Enrique IV.
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