Don Fernando Álvarez de Toledo, hijo del segundo matrimonio que el IV señor de Oropesa contrae hacia 1459 con doña Leonor de Zúñiga es el V señor de Oropesa y su I Conde desde 1477. Doña Leonor, a pesar de la postura de su padre, mantiene el apoyo a la causa Isabelina y en ello hay que buscar la concesión del Condado para su hijo que nace después de la muerte de su padre que tiene lugar en febrero de 1462. Cuando casa con el IV señor de Oropesa doña Leonor era viuda del II conde de San Esteban de Gormaz, hijo mayor del condestable don Álvaro de Luna y de su primera mujer doña Elvira Portocarrerro, tía de doña Maria que casa con el I marqués de Villena, con quien había casado en 1454 quedando viuda a los dos años y madre de una niña la III condesa de San Esteban de Gormaz que casa con el II marqués de Villena; don Diego López Pacheco. La hermana del Villena, doña María Pacheco, será la segunda esposa desde 1482 del I conde de Oropesa que había contraído primeras nupcias con una prima en cuarto grado como nieta del I marqués de Santillana de nombre doña Guiomar de Mendoza que muere al año de casada al dar a luz a su primer hijo que también fallece.
Doña Maria Pacheco Girón Portocarrero segunda esposa del I conde de Oropesa es hija del todopoderoso don Juan Pacheco, I marqués de Villena favorito de Juan II y Enrique IV, y de su segunda mujer María Portocarrero nieta de doña Juana de Mendoza por lo que es prima hermana de su suegra, así la IV señora de Oropesa y su nuera la I condesa son hijas de dos primas hermanas y por lo tanto primas segundas entre si.
En el cambiante panorama de alianzas a que da lugar la guerra civil entre la princesa doña Juana y su sobrina la princesa doña Isabel por el trono de Castilla el II marqués de Villena, hermano de doña Maria, defiende los derechos de doña Juana en tanto la Casa de Oropesa es leal, a pesar de alguna veleidad de su primer conde, a la futura reina Isabel en un marco político en el que Oropesa está ligado familiarmente con las facciones nobiliarias que muestran un más firma apoyo a doña Juana. El juego de matrimonios que rodea la genealogía del I conde de Oropesa es un fiel reflejo del cruce de alianzas y contra alianzas que mueve la política castellana del siglo XV.
Don Fernando Álvarez de Toledo y Doña Maria Pacheco son padres de doce hijos siendo su segundo hijo varón vivo Francisco Álvarez de Toledo y Pacheco, nacido en 1485, el II conde de Oropesa. Siempre fiel al emperador Carlos durante la guerra de las Comunidades al igual que lo fue su cuñado el II marqués de Villena una vez olvidadas por éste sus veleidades contra la Corona. Funda a extramuros de la villa de Oropesa en el paraje conocido como el Regajal, en el camino de Torralba a La Calzada, el monasterio de San Francisco de los Observantes destinado a panteón de los condes al fallecer su esposa dando comienzo las obras al año siguiente. Hasta ahora los titulares de Oropesa habían sido enterrados en la capilla mayor de la iglesia parroquial de la Asunción.
Con el II conde, los Oropesa se vinculan de nuevo con sus parientes los Alba. Casa en Zafra con su prima segunda doña Maria de Figueroa y Manuel, Toledo y Enríquez hija de don Gómez Suárez de Figueroa, II conde de Feria del linaje Orozco, y de doña María Álvarez de Toledo hija del I duque de Alba siendo así que el III conde de Oropesa será primo hermano del III duque de Alba; “El Gran Duque de Alba”, la mano derecha del rey Felipe II, también primos en segundo grado al ser ambos miembros de la Casa de Bejar. Son padres de don Fernando Álvarez de Toledo Figueroa y Toledo, que sigue, de doña Maria de Toledo y Figueroa; conocida también como doña María Suárez de Figueroa, que casa con don Francisco de Ribera Barroso, señor de Malpica y mariscal de Castilla, de don Juan de Figueroa y de don Francisco de Toledo que será virrey del Perú
La condesa muere al dar a luz a este último hijo en julio de 1515. El conde morirá el 25 de octubre de 1542, enterrado junto con la condesa en la parroquia de Oropesa siendo trasladados al convento de San Francisco de los Observantes del Regajal en 1548 cuando su hijo y III conde da por concluidas las obras y llevando al Regajal también los restos de algunos de sus antepasados.
El III conde de Oropesa, don Fernando Álvarez de Toledo Figueroa y Toledo, casa, hacia 1535, al ser descendientes ambos no sólo de los II señores de Oropesa sino también del linaje Herrera y Zúñiga, con su prima en cuarto grado doña Beatriz de Monroy y Ayala, II condesa de Deleitosa y señora de Almaraz, Belvis y Monroy por su padre don Fernando de Monroy y Sotomayor , y por su madre doña Sancha de Ayala señora de Cebolla, Segurilla, Mejorada y Cervera de los Montes; estas tres últimas cercanas a Talavera de la Reina, que doña Sancha había recibido de su hermano de padre don Juan López de Ayala junto con los señoríos de Mejorada, Cervera y Segurilla El condado de Deleitosa con jurisdicción sobre Fresnedoso, Campillo, Robledollano, Navalquijal, Pelillas y Regadera; ya núcleos despoblados en el siglo XVIII, le fue confirmado como Mayorazgo a doña Beatriz en 1523. Doña Sancha de Ayala es bisnieta del II señor de Cebolla que recordemos era hermano del III señor de Oropesa siendo éste tatarabuelo del III conde. El matrimonio del III conde de Oropesa cierra una línea genealógica iniciada con el matrimonio del II señor de Oropesa con Elvira de Ayala y también con él aumenta la extensión territorial del Condado con la incorporación definitiva de Cebolla a los territorios de la Casa Condal.
La figura de doña Beatriz de Monroy y Ayala nos da oportunidad de retomar la boda del III señor de Oropesa con doña Juana de Herrera origen de un complicado nudo de entronques genealógicos que se continua en el de su tataranieto el III conde de Oropesa con la titular del condado de Deleitosa también descendiente en cuarta generación de don Pedro de Herrera hermano de la mujer del III señor de Oropesa. Aunque no acaban aquí las relaciones entre Pedraza y Oropesa como veremos también más adelante
Este matrimonio nos permite igualmente ocuparnos de los entronques genealógicos entre las Casa de Oropesa y Bejar a las que pertenecen tanto el conde como su esposa. La abuela paterna de doña Beatriz es doña Elvira de Zúñiga y pertenece al linaje Zúñiga como hija del I conde de Nieva primo hermano del I duque de Bejar lo que convierte a la III condesa de Oropesa en prima en cuarto grado de su marido al ser la IV señora de Oropesa, bisabuela del III conde, hija del I duque de Bejar; dicho de otro modo, la mujer del IV señor de Oropesa era prima segunda de la abuela de la III condesa de Oropesa. Recogemos igualmente como el matrimonio de una hermana de la III condesa de Oropesa llamada doña Ana de Monroy y Ayala con el V conde de la localidad alcarreña de Cifuentes abre nuevas relaciones de la Casa de Oropesa con los Ayala, no sólo con los titulares del condado de Cifuentes sino también con los del condado de Fuensalida ya que el V conde de Cifuentes y el V conde de Fuensalida son primos en cuarto grado. Los Fuensalida son descendientes de doña María de Silva casada con el I conde de Fuensalida del linaje de los López de Ayala y los Cifuentes los son de Juan de Silva, I conde de Cifuentes y hermano de Maria de Silva. Al tratar la figura del VIII conde de Oropesa volveremos sobre las relaciones entre las casas de Oropesa y Cifuentes.
Los III condes de Oropesa son padres de cuatro hijas y de dos varones. Su primogénito Francisco Bautista muere entre 1562 y 1563. Las hijas fueron doña Juliana, doña Beatriz; sobre la que no se conoce ninguna información, doña Ana de Toledo que casa con el II marqués de Velada y doña Juana Lucas Álvarez de Toledo que emparenta de nuevo a los Oropesa con los Escalona al casar con su primo en tercer grado don Francisco Pacheco, IV marqués de Villena y IV duque de Escalona. Su hijo don Juan Fernández Pacheco, V duque de Escalona, y V marqués de Villena casa con una tía del que será el primer monarca Braganza de la Corona portuguesa. Una hija del conde IV Oropesa prima hermana del V Escalona lo hace con un tío de este mismo monarca. Es así que don Juan IV “El Venturoso”, el que será primer monarca de la Casa de Braganza es primo hermano del V conde de Oropesa y del VI duque de Escalona.
El heredero del Condado será el segundo varón vivo de nombre Juan García Álvarez de Toledo Monroy y Ayala IV conde de Oropesa. La relación con la nueva familia real de Portugal, unido a la ampliación territorial del Condado por herencia o por compra; el IV Oropesa se hace con Alcolea de Tajo en 1577, explican la importancia que el Condado alcanza a finales del siglo XVII cuando el VII conde de Oropesa desempeñe el “Valimiento” del rey Carlos II. Ello mueve a la Casa de Benavente a emparentar con los Oropesa. El IV Conde, que se titula como I conde de Deleitosa una vez que este titulo se añade a la titularidad de Oropesa, casa en 1570 con doña Luisa Pimentel hija del III duque de Benavente. Doña Luisa es descendiente en quinta generación de Pedro de Herrera y por ello prima en quinto grado de su marido. Los abuelos de doña Luisa son el II conde de Benavente y doña Ana Herrera de Velasco y los padres de ésta doña Blanca de Herrera; nieta de don Pedro de Herrera, y don Bernardino de Velasco I duque de Frías, siendo razón estos parentescos de la relación genealógica entre las Casas de Oropesa y Frías.
Los IV condes de Oropesa tienen una primera hija a la que llaman Luisa como su madre y que muere con cinco años. Su segundo descendiente es también una niña esta vez llamada; puede que en honor de su abuela, Beatriz. Doña Beatriz Álvarez de Toledo y Pimentel que se titulara como I marquesa de Jarandilla.. La única heredera de los IV condes de Oropesa y madre del V Conde casa en 1596 con Don Duarte, Eduardo, de Portugal de la Casa de los duques de Braganza y tataranieto de los Reyes Católicos por lo que es primo segundo de Felipe III Don Duarte recibe de Felipe II el nombramiento de marqués de la localidad palentina de Frechilla de Campos y de la cercana Villarramiel. La razón de este matrimonio se encuentra en la política del monarca castellano de enlazar las aristocracias de España y Portugal para refrendar de este modo la anexión de Portugal. A ella responde también como ya sabemos el matrimonio de una hermana de Don Duarte llamada doña Serafina de Braganza con don Juan Fernández Pacheco, V duque de Escalona y V marqués de Villena. Ellos son los padres de don Felipe Juan Baltasar Fernández Pacheco VI duque de Escalona y VI marqués de Villena y de don Diego Roque López Pacheco VII duque de Escalona y VII marqués de Villena. Es así que el VI conde de Oropesa es primo hermano del VI y VII Escalona y todos ellos primos hermanos del primer rey Braganza de Portugal. El hermano de Don Duarte y de doña Serafina, el VII duque de Braganza casa con doña Ana de Velasco y Girón; hija del V duque de Frías casado con una hija del I duque de Osuna y ellos son los padres de don Juan IV “El Venturoso”, rey de Portugal. Nuevos parentescos que se suman a los ya conocidos y justifican las futuras pretensiones de los duques de Frías a la titularidad del condado de Oropesa.
Doña Beatriz Álvarez de Toledo y Don Duarte de Portugal tienen tres hijos aunque sólo sobrevive el primogénito. Fernando Álvarez de Toledo y Portugal V conde de Oropesa, I marqués de Jarandilla, II marqués de Frechilla y primo hermano del rey de Portugal. Nació en 1596 y apenas vivirá veinticinco años; muere el 21 de marzo de 1621. A su corta vida se suma el hecho destacable de no saber donde descansan sus restos mortales. Nieto de Juan Álvarez de Toledo Monroy y Ayala y de Luisa Pimentel casa de nuevo con una Pimentel, doña Mencia de Mendoza Zúñiga y Requesens Pimentel; llamada Maria Pimentel, que además de ser su prima en séptimo grado por su común descendencia de los Herrera es prima hermana de su suegra al ser ésta hija de doña Luisa Pimentel hermana del V duque de Benavente. Doña Mencia es hija de don Juan Alfonso Pimentel V duque de Benavente y de su segunda mujer doña Mencia Zúñiga Requesens que fue segunda esposa y viuda del III marqués de los Velez. Ésta doña Mecía es hija de don Luis de Requesens y Zúñiga y de doña Jeronima Esterlich y Gralla de la Casa de los duques de Cardona. En primeras nupcias había casado con don Pedro Fajardo Fernández de Córdoba, III marqués de los Vélez su hijo y sucesor don Luis de Fajardo y Zúñiga casa con doña Maria Pimentel y Quiñones hija del primer matrimonio del duque de Benavente con doña Catalina Vígil de Quiñones Cortés y Zúñiga VI condesa de Luna. El V duque de Benavente y doña Mecía casan a la hija y al hijo que habían tenido en sus anteriores uniones y a la hija habida de su unión con el V conde de Oropesa y al hijo, don Juan Zúñiga y Pimentel, con la V marquesa de Alcaudete casando estos matrimonios a sus hijos; así la VI marquesa de Alcaudete casa con su primo hermano el VII conde de Oropesa.
Además de una hija, doña María Engracia Álvarez de Toledo, los V condes de Oropesa son padres de dos varones don Juan Andrés, el primogénito, que muere al año de edad en junio de 1621 lo que ocurre poco después de la muerte de su padre que tuvo lugar en marzo de 1621 lo que le hace durante tres meses VI conde de Oropesa. Hereda el Condado don Eduardo Fernando Álvarez de Toledo y Portugal y Pimentel nacido el 23 de febrero de 1621 un mes antes de morir su padre muriendo y cuatro meses después de morir su hermano. Encontramos que en menos de dos años, entre 1619 y 1621, tienen lugar en la Casa de Oropesa tres muertes: en agosto de 1619 fallece el IV conde y en el año 1621 en menos de tres meses lo hacen el V conde y su primogénito y heredero el VI conde. Puede que todas estas desgracias animaran a la Condesa a trasladar su residencia a Madrid para instalarse aquí junto a su padre.
El VII conde de Oropesa fue presidente del tribunal de justicia de Valencia, virrey de Navarra, Valencia y Cerdeña y presidente de los consejos de Órdenes y de Italia durante el reinado de Felipe IV. En 1642, el Conde, cuyas arcas pasaban por dificultades económicas, y apremiado por Felipe IV al que debía 180.000 ducados, concede, a cambio de una gran suma de dinero, la independencia a Lagartera, dándole rango de Villa y dotándole de jurisdicción y justicia propias. Así mismo eximio de la jurisdicción de Oropesa a los lugares de La Calzada, Carrascalejo, Parrillas y Torralba. Vive cincuenta años. Casa hacia 1636 con su prima hermana doña Ana Mónica de Córdoba Zúñiga y Pimentel, de la casa de Benavente dama de la reina doña Isabel de Borbón, y como única heredera de sus padres VI condesa de Alcaudete de Jara señora del Estado de Montemayor y II marquesa del Villar. Los padres de Ana Mónica de Córdoba Zúñiga y Pimentel son primos segundos; su padre don Juan de Zúñiga y Pimentel, I marqués del Villar, es hijo del V duque de Benavente y de su segunda mujer doña Mecía de Zúñiga y Requesens, su madre doña Antonia Maria Fernández de Córdoba, V condesa de Alcaludete y señora del Estado de Montemayor, es hija de doña Ana Pimentel prima hermana del V duque de Benavente y de doña Luisa Pimentel casada con el V conde de Oropesa y del IV conde de Alcudete de la familia de los Fernández de Córdoba. Doña Ana Pimentel y el V duque de Benavente son primos hermanos que casan a sus hijos primos segundos. Este matrimonio amplía nuevamente el territorio dependiente de la Casa de Oropesa hacia tierras situadas más allá del Tajo; ya en la generación anterior Oropesa lleva su poder fuera de su núcleo geográfico originario con la incorporación de los marquesados palentinos de Frechilla y Villarramiel.
El VIII conde de Oropesa, don Manuel Joaquín Álvarez de Toledo-Portugal y Pimentel; es hijo de los anteriores. Con él la Casa de Oropesa dirige durante algunos años la política castellana. Vive entre los años 1650 y 1707 y muere en Barcelona. Fue valido de Carlos II y de la reina doña Mariana entre 1685-1689 y 1698-1699. Ocupó los cargos de gentilhombre de su Majestad, consejero de Estado, presidente del consejo de Catilla y del Consejo de Italia. El bando nobiliario que encabezaba se oponía a don Juan José de Austria, hijo natural de Felipe IV y vaido de Carlos II. Vio frustradas por dos veces su candidatura a virrey de Aragón propuesta por el propio consejo de Aragón. Muerto don Juan José de Austria, y tras el periodo en que el duque de Medinaceli le sustituye, alcanza la presidencia del consejo de Castilla en el año 1684. Obtiene la máxima confianza de la reina doña Ana de Habsburgo en 1685 con el puesto de valido. Se propone sanear la desastrosa Hacienda con medidas que en términos modernos llamarían un plan de estabilización con devaluación y recorte de gastos. Las banderías nobiliarias no acabaron, enfrentándosele los partidarios del cardenal Portocarreroy el duque de Arcos, que se acercan al poder con el segundo matrimonio del rey con doña Mariana de Neoburgo en 1689. Renunció a sus cargos en 1691 y se le ordenó permanecer alejado de la Corte retirándose a la Puebla de Montalban lugar de señorío de la familia de su mujer. De nuevo es llamado a la Corte en 1696, reocupando la presidencia del Consejo de Castilla, y en 1698 el máximo poder como valido. Estando claro que el rey no tendría sucesión directa, propone a don José Fernando de Baviera como candidato a sucederle, pero éste muere en febrero de 1699 y opta por el archiduque Carlos de Austria. Como valido es objeto del "Motin de los Gatos", provocado por la carestía del pan, en abril de 1699, tras el que vuelve a caer en desgracia. Es sustituido por el Cardenal Portocarrero, partidario de la sucesión francesa. Vinculado a la Corte del pretendiente austriaco, murió en 1707; durante la guerra de Sucesión, en Barcelona.
Casó en 1664 con doña Isabel María Téllez Girón nieta del III conde de la Puebla de Montalbán. El abuelo materno de Isabel fue el Condestable de Castilla y VI duque de Frías lo que refuerza lo dicho sobre los derechos sucesorios que los Frías alegarán al título de Oropesa en el siglo XIX al agotarse la línea de sucesión masculina en el Condado. A ello hay que añadir que la hija de los VIII condes de Oropesa casa con su primo hermano el V duque de Uceda hijo del IV Conde la Puebla de Montalban. Después de casi veinte años sin descendencia los condes son padres de cinco hijos en el transcurso de siete años. Su primogénito varón muere en 1689 a los cuatro años de edad y será el segundo varón, Vicente Pedro, el heredero efectivo. Su primer descendiente fue una mujer a la que llaman descendiente del I duque de EscalonaJosefa Antonia Álvarez de Toledo, IV marquesa de Jarandilla como hereda hasta el nacimiento del primer varón. Casa, como acabamos de recoger, con su primo hermano don Manuel Gaspar Téllez Girón Pacheco, V duque de Uceda
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