Fue plaza importante durante la guerra civil entre Pedro I el Cruel y Enrique de Trastámara; éste último la ofrecería a Beltrán Duguesclin en pago por su ayuda prestada en la "Traición de Montiel", por lo que fueron llamadas Tierras de la Recompensa.
El atributo de Las Vicarias proviene de los privilegios que le fueron otorgados en 1238.
El sobrenombre de las Vicarías, en plural, procede del hecho de que Monteagudo fue jurisdicción real, junto con Serón de Nágima(Serón de las Vicarías en el pasado), en las que el Rey designaba un vicario de su confianza, hasta el año 1288 en que pasó al obispado de Osma junto con sus aldeas.
La Puerta de la Villa. Era la principal puerta de entrada al recinto amurallado. Conocida como "Puerta de la Villa" o "Puerta Sur". Es la única, de las tres que hubo en la villa, que se conserva; las otras dos, la Falsa y la Nueva, desaparecieron. Posee arco apuntado, similar al de la puerta del castillo, y está defendida por sus correspondientes matacanes. Una hilera de airosas almenas remata el conjunto.
Vista del castillo de Serón de Nágima camino de Monteagudo
Iglesia de Nuestra Señora de la Muela de estilo gótico de los siglos siglo XV y XVI
La Torre de Martín González también llamado Castillo de la Raya es un conjunto de restos, de lo que fue un castillo de guarnición, construido con mampostería en los paramentos y sillares en las esquinas.
El origen hemos de buscarlo en el puente entre los siglos XII y XIII y muy unido a la figura de Alfonso VIII -el de las Navas-, que lo construye como punto adelantado de Monteagudo de las Vicarías para vigilar el valle del Nágima -acceso a la Meseta- y el río Jalón y lo cede a su hombre de confianza, Martín González. Es tierra fronteriza de la raya, entre los reinos de Castilla y Aragón.
A los pies del castillo se encuentra la Ermita de Nuestra Señora de la Torre, también conocida como Ermita de San Marcos donde dice la tradición que la pila bautismal, situada en el centro, hacía las veces de mojón y límite entre Castilla y Aragón.
Pedro Jiménez de Ayllón, señor de Monteagudo de las Vicarias y de Rello en Soria. Tuvo por hija a:
María Ruiz de Ayllón señora del Castillo de Rello y de Monteagudo. Casada en 1408 con Pedro González de Mendoza ( el Malo ), señor de Almazán, hijo de Juan Hurtado de Mendoza ( el Limpio.) señor de Mendivil, en Alava y de la Infanta María de Castilla y Haro. Alférez Mayor del rey Juan y Mayordomo Mayor de las infantas Catalina y de María mujer de Alonso V el Magnánimo de Aragón. Participó en la Batalla de Olmedo. I señor de Almazán. El matrimonio fue enterrado en la capilla mayor de Santa María del Campanario de Almazán y con esta inscripción “ Aquí yaze el muy noble Señor Don Pero González de Mendoza Sr. del estado de Almazán, Sres. de Monteagudo y de Rello y Doña María Ruiz Ayllón Señora de Monteagudo y Rello su mujer”.
Gaspar de Moscoso Osorio y Sandoval, VII conde de Altamira (†1672). Casó con Antonia de Mendoza y Portocarrero, III marquesa de Almazán, VII condesa de Monteagudo. Su hijo Lope Hurtado de Mendoza y Moscoso, IV marqués de Almazán y VIII conde de Monteagudo casó con Juana de Rojas y Córdoba V marquesa de Poza, que a su vez tuvieron a Gaspar de Mendoza y Moscoso (1631-1664), V marqués de Almazán, IX conde de Monteagudo y VI marqués de Poza, que casó con Inés Mesía de Guzmán, hija de Diego Mesía Dávila I marqués de Leganés, que tuvieron un hijo, Luis, que fue el heredero del condado de Altamira,
El Castillo-Palacio de Monteagudo de las Vicarías levantado en el Castillo de la Raya. Fue construido por la familia Hurtado de Mendoza, marqueses de Almanzán y condes de Altamaria y señores y condes de Monteagudo, en los siglos XV-XVI. Su estilo es gótico renacentista. Fue declaración monumento el 22 de abril de 1949.
La planta de la fortaleza es pentagonal, en cuyos ángulos se levantan torres de diferentes formas y tamaños; destacan tres: la de poniente, de planta circular; sur, rectangular; y levante, octogonal en la cara exterior y hexagonal en la interior.
Todas están comunicadas entre sí por un camino de ronda. Torres y paramentos rematan en vistosas almenas.
Tiene dos puertas, la principal y la falsa, con arcos apuntados y defendidas ambas por sendos matacanes.
En su interior destaca el patio porticado renacentista, con doble galería y bella decoración de yesería plateresca en la superior.
Un pasadizo, en el lienzo del poniente, comunicaba el castillo con la iglesia.
El castillo se reedifica sobre la planta de otro anterior, a partir de 1415, por iniciativa de Juan Hurtado de Mendoza, quien había heredado la fortaleza de su madre María Ruiz de Ayllón. Continuaba el inmueble perteneciendo al linaje Mendoza cuando en 1475 obtiene el condado de Monteagudo y cuando en el siglo XVI se construyen las galerías porticadas del patio interior.
Ermita de Nuestra Señora de Bienvenida
Recoge las aguas del río Nágima. Su superficie es de 100 hectáreas.
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