Podemos hablar de la comarca de Haro en las tierras de la zona suroeste de la provincia en Cuenca, en la Mancha Baja y en la mancomunidad de San Clemente, y antes de su partido de rentas.
Su nombre se debe por su pertenencia al territorio del Castillo de Haro, del que dependía, y luego despoblado. El señorío de Haro en Cuenca fue concedido por el rey Alfonso VIII, conquistador de Cuenca, a su alférez mayor Diego López de Haro como recompensa tras la batalla de las Navas de Tolosa. Así se comienza la defensa y repoblación del territorio de la parte alta del valle del Záncara que había sido conquistado a los almohades.
Después el territorio forma parte del Priorato de Uclés, de la Orden de Santiago. Territorio rodeado del tierras del marquesado de Villena.
En Carrascosa de Haro, cerca del río Záncara, se encuentran indicios de una villa romana. Muestra de su actividad artesanal es el el Molino del Blanco, que aún funciona junto a la ribera del Záncara. Por tierras de Carrascosa de Haro pasaba la cañada real que venía desde Soria, pasaba por Guadalajara y Teruel, atravesaba la provincia de Cuenca hasta el límite de Ciudad Real con Jaén.
Diego López de Haro. V señor de Vizcaya entre 1170 y 1214. Hijo de Lope Díaz de Haro, pretendiente al señorío de Vizcaya que nunca poseyó por ser su señor Beltrán Ladrón de Guevara que también lo era de Álava y Gipuzcoa. Don Diego aprovecha la mayoría de edad de Alfonso VIII para colaborar estrechamente a favor de Castilla. Será recompensado con importantes cargos castellanos y con el señorio de Vizcaya, pero no de Durango. Alfonso VIII ocupada Álava y Gipuzkoa y los pone bajo Diego López de Haro. De esta forma se hizo con el señorío de Vizcaya. Tuvo los señoríos y gobiernos de La Bureba, Rioja, Castilla la Vieja, Valpuesta, Belorado, Grañón, Aguilar de Campoo, Monteagudo, Logroño, Soria, Calahorra, la prestamería de Nájera, la merinería mayor de Castilla y la Alferecía Real.
En 1177 había tomado parte en una expedición en la que los ejércitos de Aragón y Castilla cercaron Cuenca teniendo la dignidad del merinazgo mayor de Castilla que dos años más tarde estaba en posesión de Lope Díaz de Fitero. En abril de 1180 figura por primera vez condecorado con la Alferecía Real en un privilegio que dio Alfonso VIII al monasterio de Santa María de Huerta. Parece que debió surgir alguna desavenencia entre Diego y el rey castellano ya que no vuelve a aparecer con Castilla hasta el 1182. En 1185 tenía el cargo de alférez real y gobernador de toda La Bureba, de Castilla y La Rioja. Al mes siguiente posee los mismos títulos más la dominación de Nájera. Un año más tarde figura con los gobiernos de Belorado, Grañón y Nájera. Todo esto indica que su poderío. En 1187 tenía bajo su persona, además de los gobiernos de Nájera, Rioja, Castilla y Bureba, los señoríos honorarios de Trasmiera y Asturias y la mitad de la ciudad de Burgos. Por estas fechas tendría también el señorío honorario de Aguilar y Monteagudo, concedido por su hermana Urraca, esposa del rey Fernando II de León. Toma parte en la batalla de Alarcos en 1195 donde sufre una dura derrota Alfonso VIII a manos de los árabes y donde según parece huyó del combate Diego López. Desde entonces se le empezó a llamar El Malo, si bien no queda del todo aclarada su cobardía, ya que no concuerda la diversa documentación que hay sobre el asunto. De todas formas sigue con el cargo de alférez mayor, cosa que de ser cierto lo anterior difícilmente lo habría conservado.
En los años siguientes suscribe con diversos cargos, si bien parece que su poder decrece. Cuando Alfonso VIII de Castilla ocupa Álava y Gipuzcoa, Diego López obtiene el gobierno de Gipuzkoa y se hace con la tenencia de parte de la zona del Duranguesado. Queda constituido jefe superior de Álava y figura entre sus gobernadores hasta 1211. Entre los años 1202 y 1203 no suscribe documentos en Castilla dado que a fines de 1201 o a comienzos del año siguiente rompe con el rey Alfonso con motivo de ciertas desavenencias de tipo familiar y muy ligadas a sus feudos. La complicación proviene de los enlaces familiares ya que una hermana de Diego, Urraca, se halla casada con el rey Fernando II de León, pero el nuevo rey leonés Alfonso IX, casado con una hija de Alfonso VIII, Berenguela, persigue a Urraca y le toma los castillos de Monteagudo y Aguilar que precisamente gobernaba el señor de Vizcaya en su nombre. Alfonso VIII se queda al margen de los hechos y no da satisfación a Diego López de Haro. Se retira a Estella. Los dos Alfonsos, de León y de Castilla, sitian a Estella y le derrotan. El señorío de Vizcaya es también ocupado por el rey castellano. Desde 1201 a 1205 Vizcayaestuvo en poder de Castilla. Alfonso VIII en su testamento manda que fuese devuelta a Diego.
En 1205 lo encontramos sirviendo al rey de León y con las tenencias de Asturias y Toro. Tras las paces que se hicieron en Cabreros entre el rey Alfonso VIII de Castilla y Alfonso IX de León en 1206 vuelve a servir al rey castellano con el cargo de alférez real. En las Navas de Tolosa, 1212, tomó parte muy activa, teniendo al principio el mando de capitán general de las compañías extranjeras o cuerpo del ejército llamado ultramontano. Como premio a su comportamiento en dicha gesta, Alfonso VIII le donó la villa de Durango. Se la dio a perpetuidad con el derecho de hacer de ella lo que quisiera y Diego la incorporó a Vizcaya.
Murió el 16 de setiembre de 1214, recibiendo sepultura en Santa María de Nájera. Estuvo casado dos veces. La primera con María Manrique de Lara, hija del conde Manrique, señor de Molina y Mesa y Alférez de Alfonso VII. De esta unión nació Lope Díaz de Haro, su sucesor en el señorío de Vizcaya, llamado Cabeza Brava. Casó en segundas nupcias con Toda Pérez, hija de Pedro Ruiz de Azagra, señor de Albarracín, de la cual tuvo cuatro hijos: Urraca, María, Mencía y Pedro Díaz.
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