Medina de Rioseco está ligada a los Almirantes de Castilla, señores de Medina de Rioseco, emparentados con la Casa Real de Castilla.
Fueron once losEnriquez, almirantes de Castilla y señores de Medina de Ríoseco.
Alonso Enríquez, 1354-1429, primer almirante de Castilla de los Enriquez. Era hijo bastardo de Fadrique, maestre de Santiago y hermano de Enrique I. En 1389 recibe de su primo hermano Juan I la villa de Aguilar de Campos en Palencia. Hacia 1402 desempeña el cargo de adelantado mayor del reino de León y es alcaide de Medina de Rioseco. En 1405, Enrique III, hijo de Juan I, le hace Almirante Mayor de Castilla. Lo habían sido hasta entonces miembros de la familia Mendoza, siendo así que sucede a un hermano de su mujer y pariente Juana de Mendoza que muere 1404.
Diego Hurtado de Mendoza, X señor de la casa de Mendoza, almirante mayor de Castilla, 1367-1405. Casa primero con María Enríquez de Castilla, con dote de los señorios de Villafranca de la Sierra en Ávila, Cogolludo y Loranca en Guadalajara y la mitad de Manzanares en Madrid, hija natural de Enrique II. Padres de Aldonza de Mendozaque casa con Fadrique de Castilla, I duque de Arjona, nieto paterno y bastardo de Enrique II. Sin sucesión.
En 1421 Juan II, le otorga el señorío de Medina de Rioseco, lugar que él elige para establecerse y fundar mayorazgo en favor de sus hijos. Es nombrado miembro permanente del Consejo Real.
Es su hijo Fadrique Enríquez, II almirante de Castilla y renunció 1464 a favor de su hijo. Formaba parte de los que se alzaron, contra don Álvaro de Luna, que los venció en 1445 en la batalla de Olmedo, en la que Fadrique fue hecho prisionero. Juan II incorporó a la corona todas las villas, lugares, fortalezas y bienes del Almirante, al que más tarde perdonó. Fundó el convento de Nuestra Señora de la Esperanza de Valdescopezo, cerca de Medina de Rioseco, donde se enterraron él y su segunda mujer Teresa de Quiñones, de la Casa de Alba. Es Fadrique el I conde de Melgar y Rueda en Valladolid y II señor de Medina de Rioseco.
Su hija Juana Enríquez y Fernández de Córdoba, de su primer mujer, es la segunda mujer de Juan II de Aragón. Padre de Fernándo que casa con Isabel, luego los RR.CC.
Es el primogénito de Fadrique en su segundo matrimonio, Alonso Enríquez, III almirante de Castilla, III señor de medina de Rioseco, II conde de Melgar y Rueda.
Enrique IV concedió a Medina de Rioseco la merced de celebrar dos ferias anuales, gracia que fue confirmada por los reyes Isabel y Fernando en 1477. Murió en 1485. Su hija Teresa Enríquez, señora de Maqueda y Torrijos esta en proceso de canonización.
Fadrique, primogénito de Alonso sigue a su padre como IV almirante y en el condado de Melgar y Rueda. No tiene hijos de su matrimonio con Ana de Cabrera, vizcondesa de Cabrera y Bas, condesa de Modica y Osona. Sigue su hermano y tercer hijo de Alonso de nombre Fernando es el I duque de Medina de Rioseco. En cuya descendencia continua el Ducado. En la actualidad es título de la Casa de Osuna.
Fadrique que muere en 1538, es el IV almirante de Castilla y juró las libertades de la villa de Medina de Riosecoen 1489 cuando tomó posesión de su señorío. Inicia la construcción del palacio que se encontraba frente a la iglesia de San Francisco, que también fundó y eligió como panteón familiar. Junto con su mujer Ana de Cabrera fundó el convento de Santa Clara. Durante su señorío se construyo la iglesia de Santa María de Mediavilla. Al morir sin sucesión transmitió el titulo a su hermano.
Fernando Enríquez, V almirante de Castilla, casa con María Girón que será tía del I duque de Osuna, es el I duque de Medina de Rioseco, otorgado por Carlos I.
Fernando Enríquez, V almirante de Castilla, casa con María Girón que será tía del I duque de Osuna, es el I duque de Medina de Rioseco, otorgado por Carlos I.
Duque de MEDINA DE RÍO SECO concedido en 1538 por Carlos V a Fernando Enríquez y Velasco, V. Almirante de Castilla, conde de Melgar, señor de Medina de Río Seco.
Continua por línea primogénita de varón ininterrumpida el oficio de almirante y los títulos de los Enríquez hasta EL XI ALMIRANTE, Juan Tomás que muere sin hijos, al que sucede su hermano Luis Enríquez de Cabrera, marqués de Alcañices, VIII duque de MEDINA DEL RÍO SECO, XI almirante de Castilla a título de honor, conde de Melgar y Rueda. Casa con Teresa María Enríquez de Almansa Borja Inca Oñaz de Loyola, IX marquesa de Alcañices.
Juan Tomás Enríquez de Cabrera XI y último de los almirantes de Castilla. A la muerte de Carlos II, durante la guerra de sucesión se declara a favor del archiduque Don Carlos de Austria y en contra de Felipe V, exiliándose a Portugal y después a Viena. Se llevó una gran cantidad de papeles del archivo de los Almirantes.
Felipe V suprimió el almirantazgo y confisco sus bienes, hasta 1725 en que se levantó el secuestro de los estados del almirante. A Luis sucede su hijo Pascual. También sin hijos de su matrimonio con una hija del III conde de la Puebla de Montalbán.
A su fallecimiento se inició un prolongadísimo pleito por la sucesión de la Casa de los Almirantes. Su única hermana heredó el marquesado de Alcañices y demás posesiones no sujetas a agnación rigurosa y falleció sin sucesión. Luego de casi tres décadas de pleitos la Casa de los Almirantes con sus posesiones fue adjudicada en tenuta a los condes-duques de Benavente.
la ucesión recayó en la descendencia de la única hermana del II duque casada con Antonio Alonso Pimentel de Velasco, VI conde y III duque de Benavente. Luego X y XI, hermanos entre si, duques de Medina de Rioseco trás el pleito sucesorio.
Nuevos pleitos por falta de hijos ponen la tenuta de los Enríquez así como la de los Benavente a principios del siglo XIX en la Casa de Osuna.
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