María Osorio Pimentel, II marquesa de VILLAFRANCA DEL BIERZO, hija única del primer titular hijo a su vez del IV conde y I duque de Benavente. Casa con Pedro Álvarez de Toledo, segundo hijo de Fadrique Álvarez de Toledo, II duque de Alba de Tormes y de Isabel de Zúñiga, hija de los I duque de Béjar, Su tía Beatriz Pimentel es la madre del III duque de Alba siendo así la II marquesa de Villafranca del Bierzo prima hermana del III duque de Alba por la Casa de Benavente y por la de Alba será su hijo el III marqués de Villafranca primo hermano del III duque de Alba ya que los padres de estos son hermanos. El III Villafranca y el III Alba son nietros paternos del II duque de Alba y el Villafranca lo es paterno del I duque de Benavente y el Alba lo es materno de este I duque de Benavente.
Es la II marquesa de Villafranca del Bierzo prima hermana del III duque de Benavente y del IV duque del Infantado.
Son los II marqueses de Villafranca del Bierzo padres de Leonor de Toledo. Nace en Nápoles en 1522 y muere en Pisa en 1562. Casa en Florencia en 1539 con Cosme de Medicis, duque soberano de Florencia en 1537 y gran duque de Toscana en 1569, de los duques de Milán.
Cosme buscaba una esposa que pudiera ayudarle a reforzar su posición política y el Emperador Carlos V veía con buenos ojos una alianza con los Médici que le permitiera mantener tropas españolas dentro de los territorios toscanos. La candidata perfecta fue entonces Leonor, hija del virrey de Nápoles, nieta del II duque de Alba provenía de uno de los linajes más importantes de España, y su padre, Don Pedro Álvarez de Toledo, marqués de Villafranca era uno de los hombres más poderosos e influyentes de la península itálica. Cosme y Leonor tuvieron once hijos. Leonor murió en 1562, como también sus hijos Giovanni e Garzia, los tres víctimas de malaria. A pesar de haber comenzado como un matrimonio por conveniencia política y económica, el amor de Cosme y Leonor llegó a ser evidente y él no pudo recuperarse de la pena por el fallecimiento de ella.
Hermanos de Leonor de Toledo son el III y el IV marqués de Villafranca del Bierzo y Ana de Toledo. Casa Ana primero con Álvaro de Mendoza, hijo de Pedro González de Mendoza, señor de la Torre de Estebán Hambrán, nieto del II duque del Infantado, y de Isabel Ruiz de Alarcón, II marquesa de la Valle Siciliana. Y después con Álvaro Lope de Moscoso Osorio, IV conde de Altamira. Padres también de Luis de Toledo, que casa con su sobrina Violante de Moscoso Osorio, hija de Álvaro Lope de Moscoso Osorio, IV conde de Altamira, y de Ana de Toledo. En la segunda mitad del siglo XVII, Gaspar de Moscoso Osorio, VII conde de ALTAMIRA-biznieto de los IV condes de Altamira- casa Antonia de Mendoza, III marquesa de Almazán y VII condesa de Monteagudo de las Vicarias. La Casa de Almazán se incorpora a la de Altamira.
Iñigo López de Mendoza, II duque del INFANTADO, casa con María de Luna, señora de Alamín, Méntrida, el Prado, la Torre y San Martín, quien instituyó en su marido mayorazgo con las villas de Mentrida, Alamín, el Prado, San Martín de Valdeiglesias, Arenas, Castilbayuelas- Montes Claros-, la Torre de Estebán Hambrán, la Higuera de las Dueñas, hija y heredera de Álvaro de Luna, condestable de Castilla, y de su segunda mujer Juana Pimentel, hija de los II conde de Benavente. Su hijo Álvaro de Mendoza y Luna, señor de la Torre de Estebán Hambrán, casa con Teresa Carrillo de Castilla, hija de Alonso Carrillo de Albornoz, Carrillo de Acuña, I señor de Caracena, señor de Jadraque, Maqueda, Mandayona, Portilla, El Cid, El Corlo., Alcalde Mayor de Toledo, Guarda Mayor de los Reyes Católicos. Su hijo primogénito Pedro casa con la II marquesa de Valle Siciliana, hija única de Hernando de Alarcón Mendoza y Llanes, Salazar y Santoyo, I marqués de Valle Siciliana, capitán general de las armas imperiales en Carlos V, y lugarteniente de este emperador así como capitán general de todos los ejércitos, en las provincias italianas. Fundó largo mayorazgo sobre sus bienes en Nápoles y Palomares de Huete, hoy Palomares de Campo. Es la hermana de Pedro Ana de Mendoza, a quien pasa el señorío de Torre de Estebán Hambrán.
Es el I marqués de Castil Bayuela y Montes Claros, señor de la Higuera, las Dueñas y el Real de San Vicente, hijo del III duque del Infantado. Rodrigo de Mendoza Luna y Pimentel, señor y I marqués de Castil de Bayuela y Montes Claros en Toledo en 1530, señor de la Higuera, las Dueñas, el Real de San Vicente, y otros lugares. Casa con su prima Francisca de Mendoza, III señora de Colmenar, Cardoso de la Sierra y el Vado, hija de Iñigo López de Mendoza, II señor de Colmenar y Cardoso de la Sierra. Padres de Juan de Mendoza y Luna, II marqués de Castil de Bayuela y Montes Claros, señor de Colmenar, Cardoso de la Sierra, Valconete y del Vado. Casa con Isabel Manrique de Padilla, bisnieta de los II condes de Buendía en Cuenca. Padres de Francisca de Mendoza y Luna, luego ya VI marquesa de Castil de Bayuela y de Montes Claros en sucesión de nieta la V marquesa y duquesa consorte del Infantado. Casa con Luis Antonio Fernández Portocarrero, III conde de Palma del Río.
Isabel de Mendoza y Luna, V marquesa de Castil de Bayuela y de Montes Claros, hija de Juan Manuel de Mendoza y Luna, III marqués de Castil de Bayuela,y Montes Claros, señor de Colmenar, Cardoso de la Sierra, Valconete, la Higuera y el Vado y de su segunda mujer y sobrina Luisa Antonia Portocarrero, hija de Luis Fernández Portocarrero, III conde de Palma del Río, y de Francisca de Mendoza y Luna, luego VI marquesa de Montes Claros, de Castil de Bayuela, Casa con su primo el VII duque del Infantado, sin sucesión. El marquesado del Castillo de Bayuelas y Montes Claros sigue en los condes de Palma del Río. Al terminar la Casa Portocarrero de los Condes de Palma del Río al morir soltero el IX Conde pasa la Casa a Pedro de Alcántara Fadrique Fernández de Híjar y Abarca de Bolea IX duque de Híjar. El XVII duque de Alba casa con la heredera de la Casa de Hijar, hija única del XVI duque de Hijar, Padres de la actual duquesa de Alba que es así la titular de la Casa de Palma del Rio, incluyendo Castillo de Bayuelas y Montes Claros, y de la de Hijar.
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