Fundado al abrigo de un hospital de peregrinos de los monjes benedictinos franceses, en tierras ya reconquistadas, entre los siglos X y XI. La vinculación santiaguista fundacional del actual San Leonardo de Yagüe radica en que sus frailes fundadores veneraban a San Leonardo de Noblat que había dado nombre a una población al nordeste de Francia, lugar considerado muy importante por el “Codex Calistinus” y por el que pasaba el Camino de Santiago que arrancaba en Vézelay.
En el año 1193, el rey Alfonso VIII donó la iglesia y el hospital de San Leonardo al monasterio de San Pedro de Arlanza y en 1213 cambió a los monjes esta población, junto con algunas aldeas de los alrededores, por otras que éstos tenían cerca de Burgos. Hacia el 1215 ya era Villa y, en el 1220, el abad de Arlanza la dotó de un fuero propio.
Castillo de San Leonardo de Yagüe. Levantado a mediados del siglo XVI, se le considera el primer castillo señorial de España de estilo abaluartado, estilo utilizado en Italia desde hacía tiempo, y que fue inspiración de los fuertes abaluartados de la América española.
Se trata de un castillo señorial del siglo XVI, obra de Bartolomé Carlo. A mediados del siglo XIX aún era posible distinguir algunas dependencias como cocinas, oratorio, cuarteles y algún otro. Es de propiedad privada, pero está cedido al Ayuntamiento de San Leonardo de Yagüe.
El primer documento escrito es de 1173, año en que Alfonso VIII otorga una carta de privilegio sobre Arganza, población cercana- 2 kilómetros hacia el Cañon del Río Lobos-, a los fundadores del hospital de peregrinos de San Leonardo. Está San Leonardo en la ruta jacobea soriana, desde Ágreda a Santo Domingo de Silos.
El Camino de Santiago pinariego coincidente con el camino de carrerteros pasa por Abejar, Cabrejas, Navaleno, San Leonardo, Hontoria, Rabanera, Aldea y La Gallega. La situación geográfica de Soria, a mitad de Camino entre Galicia y Cataluña, la hizo participe de las peregrinaciones a Santiago de Compostela.
Podemos hablar de tres caminos principales, Uno por los pinares, Valonsadero, Toledillo, Cidones, Villaverde, Herreros, Abejar, Cabrejas. Desde este pueblo hacia Osma se cruzaba a Navaleno, San Leonardo, Ucero y Osma. Otro iba más directo desde Soria a Burgo de Osma, pasando por los lugares de Golmayo, Carbonera, Villaciervos, La Cuenca, Aldigüela, Calatañazor, Blacos, Torre de Blacos, Valdealvillo, Torralba, y dejando un poco al poniente el lugar de Velasco, llegaba a Burgo de Osma. El tercer camino se dirigía de Soria por Lubia a Almazán, donde se unificaba con la carretera de Zaragoza a Valladolid, que atravesaba la provincia de Soria por Almazán, Tajueco, Burgo de Osma, San Esteban de Gormaz, Oradero, La Vid, y por Vadocondes continuaba a Aranda de Duero y Valladolid. Otros caminos unían Soria con Aragón por Medinaceli, y Soria con Pamplona por Ágreda, pero el nudo central provincial de todos estos Caminos de Santiago era Osma, donde todos terminaban.
El itinerario jacobeo soriano que, entrando desde Tarazona, Zaragoza, llega a Soria y luego, internándose por la comarca de Pinares alcanza San Leonardo de Yagüe camino de Silos y Burgos.
Podemos hablar de tres caminos principales, Uno por los pinares, Valonsadero, Toledillo, Cidones, Villaverde, Herreros, Abejar, Cabrejas. Desde este pueblo hacia Osma se cruzaba a Navaleno, San Leonardo, Ucero y Osma. Otro iba más directo desde Soria a Burgo de Osma, pasando por los lugares de Golmayo, Carbonera, Villaciervos, La Cuenca, Aldigüela, Calatañazor, Blacos, Torre de Blacos, Valdealvillo, Torralba, y dejando un poco al poniente el lugar de Velasco, llegaba a Burgo de Osma. El tercer camino se dirigía de Soria por Lubia a Almazán, donde se unificaba con la carretera de Zaragoza a Valladolid, que atravesaba la provincia de Soria por Almazán, Tajueco, Burgo de Osma, San Esteban de Gormaz, Oradero, La Vid, y por Vadocondes continuaba a Aranda de Duero y Valladolid. Otros caminos unían Soria con Aragón por Medinaceli, y Soria con Pamplona por Ágreda, pero el nudo central provincial de todos estos Caminos de Santiago era Osma, donde todos terminaban.
El itinerario jacobeo soriano que, entrando desde Tarazona, Zaragoza, llega a Soria y luego, internándose por la comarca de Pinares alcanza San Leonardo de Yagüe camino de Silos y Burgos.
Posteriormente, en 1193 Alfonso IX otorga el curato de la villa a los Benitos de Arlanza. Entre 1213 y 1217 San Leonardo obtiene el rango de villa. Es comprada a los Benitos por Felipe II en 1562 al obtener una bula y vendido en 1563 a Juan Manrique, hijo del duque de Nágera. Ese mismo año obtuvo el permiso de construcción del castillo. El señorío de San Leonardo continuó en sucesivas generaciones en los duques de Nájera. En la actualidad es la marquesa de San Leonardo la Duquesa de Alba. XVI/XVII Marquesa de San Leonardo a partir del 18 de febrero de 1955 y XIX condesa de MIRANDA DEL CASTAÑAR.
La localidad se dedicó a la carretería y formó parte de la junta y hermandad Burgos-Soria de
En el Censo de 1789, ordenado por el Conde de Floridablanca, figuraba como villa cabecera del Concejo de San Leonardo del Partido de Tierra de Roa en la Intendencia de Burgos, con jurisdicción de señorío y bajo la autoridad del Alcalde Ordinario, nombrado por el Conde de Siruela. Contaba entonces con 498 habitantes.
Los animales de la Real Cabaña de Carreteros gozaban del permiso para pastar y abrevar en los lugares permitidos a los ganados de los vecinos de las poblaciones que atravesaban las cañadas. El transporte realizado por medio de carretas y mulas aseguraba el abastecimiento de las tierras altas de Cuenca y la salida de manufacturas de lana, que eran una de las actividades económicas más extendidas por los pueblos de la serranía de Cuenca. La Cabaña Real de Carreteros nace como institución en 1497 en el reinado de los Reyes Católicos, que se propusieron crear un gremio de transportistas, a imagen del Honrado Concejo de La Mesta, bajo su protección. La finalidad de esta asociación era asegurar el transporte público y privado de bienes, mercancías y personas, así como el abastecimiento de productos de alimentación y el de otros productos de gran valor económico para los pueblos y gentes de Castilla. Por otro lado, la dedicación a la construcción de carretas en los pueblos pinariegos era una actividad que proporcionaba un medio de vida y la obtención de recursos económicos en una tierra poco apropiada para la actividad agrícola. Este Este gremio de transportistas y la protección Real de la que disfrutaron se mantiene hasta el año 1836 cuando este gremio es suprimido junto con La Mesta.
Iglesia Parroquial de San Leonardo de Yagüe
La iglesia de San leonardo es una gran iglesia herreriana construida en los siglos XVII y XVIII sobre edificios anteriores.
En el año 1562, el rey Felipe II compra a los monjes la Villa y sus aldeas y se las vende a Juan Manrique de Lara y Cardona para fundar un mayorazgo. Juan era segundogénito de Antonio Manrique de Lara y Castro, II duque de Nájera, III conde de Treviño, y XI señor de Amusco.
Juan Manrique de Lara, señor de San Leonardo tercer hijo de Antonio Manrique de Lara, II duque de Nájera, y de Juana Folch de Cardona de los I duques de Cardona.
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