Limita al norte con Boceguillas y su pedanía Turrubuelo, al
oeste con Barbolla, al suroeste con Sotillo,al sur con Cerezo de Arriba y al
este con Riaza. Todos estos lugares, excepto este último también pertenecen a
dicha Comunidad de Sepúlveda.
Existen varias teorías toponímicas sobre Castillejo de
Mesleón. La primera, hace referencia a un castillo (actualmente inexistente
pero documentado y situado anejo al municipio) en el cual habitaba un mesleón,
antiguo batallón de mercenarios a las órdenes del señor feudal o el noble
dirigente.
Otra hace referencia a la persona que llevó a cabo la repoblación
del municipio, llamado Mer-león, y la palabra Castillejo haciendo referencia al
antiguo castillo.
A lo largo de toda la vega del río Serrano los romanos
construyeron casas de labor, muy parecidas a los cortijos de Andalucía, cuyos
terratenientes romanos empleaban a sus esclavos en la explotación de las
fincas.
De esta manera se formó el Gran Duratón, que se componía de las casas o
cortijos creados en las márgenes de los ríos Serrano y Duratón y que
actualmente forman las localidades de Sotos de Sepúlveda, Castillejo de
Mesleón, El Olmo y Duratón.
Los primeros documentos que demuestran la existencia del
municipio lo sitúan en el Siglo XI, aunque la primera mención a su nombre se da
en el siglo XIII: 'Castillejo', que alude a alguna fortificación de la que no
se ha conservado ningún resto.
No obstante, el actual municipio no se componía
solo de este pueblo, sino que es fruto de la segregación de otras localidades.
La primera aldea de la que se tiene referencia es Aldea de Esteban Ibáñez
(Aldibáñez o San Juan de Aldibáñez), situada 1 km al oeste descendiendo el
curso del río Serrano, que data del Siglo VI.
Unos 1.500 m al este, remontando
el curso del mismo río existió la aldea de Santa Inés.
La desaparición de
estos, probablemente por despoblaciones hacia el núcleo más poblado, provocó un
progresivo aumento de su población desde el siglo XV.
Finalmente existió otro municipio (hoy anejo de Castillejo
de Mesleón) llamado Soto de Sepúlveda, a unos 2.000 m, también remontando el
río Serrano, hacia el este. Fue agregado a Castillejo sobre 1850 cuando contaba
una población de 82 habitantes.
A mediados del siglo XIX, Castillejo aparece citado por el
Diccionario Geográfico de Pascual Madoz, quien da al pueblo 224 habitantes
repartidos en 52 casas. Respecto a infraestructuras, contaba con escuela
primaria, iglesia parroquial (Nuestra Señora de la Asunción) con cura adscrito,
ermita (San Roque) y cementerio alejado. Asimismo alojaba dos paradores, una
casa de postas y una posada debido al tránsito de la carretera de Bayona en el
terreno adyacente al pueblo que aportaba una cierta actividad económica al
margen del sector primario. No obstante, la mayor producción castillejana,
igual que el resto de los pueblos de la región, era la ganadería, sobre todo
lanar y vacuna, alimentada por los pastos que regaba el vecino río Serrano.
En el siglo XX, Castillejo de Mesleón alcanza un pico
demográfico, pues los censos indican que llega a albergar hasta 411 personas
repartidas en 150 viviendas hacia 1950. Su actividad principal continuaba
siendo la ganadera y pastoril.
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