En el siglo XVIII fue el espacio de ferias y mercadillos .
En el siglo XIX estuvo el patíbulo para las ejecuciones.
Estamos en el corazón de Madrid, cerca de El Rastro, Plaza Mayor y Sol. Estamos en el barrio de Latina. Lugar de un abundante y variado comercio tradicional.
Cavas alta y baja de la muralla de Madrid.
Estuvo aquí el Hospital de La latina en su esquina con la calle de Toledo.
Estuvo aquí la ermita de San Millán. En la calle de San Millán, esquina con la plaza del mismo nombre, estaba la primitiva ermita y después iglesia de San Millán, demolida en 1869. Allí se veneraba la imagen del Cristo de las Injurias. Parece ser que esta talla contenía en su interior cenizas de otro Crucifijo que en tiempos de Felipe IV fue maltratado y quemado por unos falsos conversos en la calle de las Infantas. Aquí estaba el portillo de San Millán de la cerca que mandaron construir los Reyes Católicos.
El origen de la Cava Alta y de la Cava Baja hay que buscarla en los antiguos fosos que se situaban en el interior y exterior de la muralla.
La Cava Alta se extiende desde la calle Toledo hasta la Plaza del Humilladero.
La Cava Baja corre paralela a la anterior desde la plaza de Puerta Cerrada hasta la plaza del Humilladero. En esta calle se establecieron la mayoría de las fondas, tabernas y hospederías que recibían y albergaban a los vendedores que llegaban desde Toledo, Segovia o Guadalajara a vender sus mercancías en los mercados de la Cebada o de San Miguel, según su procedencia lugareña, se aposentaban en una determinada posada. Tuvieron su origen en el siglo XVII y en un principio sólo daban alojamiento al viajero y a su caballería. Solían ser edificios independientes y a medida que avanza el siglo XIX las posadas no sólo subsistieron sino que mejoraron; el viajero ya podía comer a la carta y a la vez ser centros comerciales para la venta de productos traidos de otras regiones.
La profusión de las posadas motivó, a su vez, la proliferación de talleres artesanos que surtían a estos trajinantes; toneleros, latoneros, cordeleros, boteros, etc. En definitiva, la vecindad de esta zona vivía a la sombra de este negocio, y los establecimientos de los al rededores servían para la conservación de los generos. Actualmente quedan cinco de las antiguas posadas, aunque desempeñan funciones diferentes; San Isidro, el Dragón, El León de Oro, la de San Pedro, Mesón del Segoviano, y la posada de la Villa.
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