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Durante el periodo andalusí, se debe entender una cora como una organización político-administrativa, una circunscripción territorial que se gobernaba desde una ciudad principal: Santabariya. Varios estudios mencionan que ésta no es otra que la desaparecida Ercávica, la cual era una gran ciudad (‘madîna kabîra’) de la que dependían otras ciudades más pequeñas, aldeas y castillos. En los primeros momentos, existieron tres ciudades dependientes de Santabariya: Walmu (Huélamo), Uklís (Uclés) y Wabda (Huete), y no fue hasta el siglo XI cuando aparece Kunka (Cuenca) sustituyendo a Walmu por las imposiciones de Al-Mansur.
La ciudad de Uclés adquiere un importante protagonismo desde el siglo X y prevalece entonces sobre Huete y Santabariya.
Esto sucedió gracias al papel de una familia de origen bereber que se asentó muy prontamente en estos territorios e hizo de Uclés su hacienda.
Primeramente, se dieron a conocer como los Banu Zennum pero arabizaron su nombre, probablemente como indicio de poder, y lo cambiaron, dándose a conocer como los Banu Di’n-Nun o Di-l-Nun.
No está clara la etimología de Uclés.
Algunos historiadores mantienen que este pueblo fue fundado por los olcades, que establecieron en ella una de sus principales ciudades a la que denominaron Hokulacum (como aparece en algunas monedas) y después Urcela y Urcesa.
El ucleseño Pelayo Quintero Atauri lo deriva de Ocilis
y Antonio Marqués de Faria de Oculis, haciendo referencia a los ojos o nacimiento del afluente del río Bedija junto a Fuente Redonda.
Los árabes la denominaron Uqlīsh (أقليش).
Poblada desde tiempos prerromanos, tuvo gran importancia en tiempo de los árabes formando parte de la cora de Santaver de la que fue una de sus ciudades más importantes. Llegó a tener castillo, mezquita y termas.
Su verdadera importancia la adquirió durante la Reconquista al ser la sede de la Orden de Santiago.
En 893 al-Fath ben Musa ben Dhi-l-Nun, de los Banu Di-l-Nun, al comprobar que no podía mantenerse durante más tiempo en Toledo, convierte a Uqlīsh en su residencia y capital del reino colindante.
Hacia el año 896, al-Fath construyó, de nueva planta una alcazaba mora. En torno a ese año debió fortificar la ciudad que era independiente del califato de Córdoba. La ciudad tenía mercado y baños árabes, así como una mezquita con 23 metros de ancho.
Al fallecer Musa ben Zennun, en 908, su hijo al-Fath hereda el señorío de Uqlīsh y le suceden su hijo Yahya y su nieto Fath ben Yahya, que fue destituido y enviado a Madrid.
En 984 vuelve a la familia de los Banu Zennun con Abd al-Rahmán ben Dhi-l-Nun (984-1018).
En 1024 muere envenenado en el castillo el califa cordobés Muhámmad III que había huido de Córdoba a causa de una sublevación de sus nobles.
En 1025 Ismaíl al-Záfir, señor de Uqlīsh, se proclama rey de la taifa toledana y sus dominios llegaron hasta Valencia y Córdoba.
En 1085 Uqlīsh es ocupada por los cristianos, a raíz de la conquista de Toledo. Instalarían una guarnición, pues teóricamente pertenecía al patrimonio de al-Qádir ahora rey de Valencia (1086-1092).
En octubre de 1086 se pierde por los cristianos a causa de la batalla de Zalaca.
En 1091 según la leyenda, Alfonso VI la adquiere como dote, al amancebarse con la princesa Zaida (nuera del rey Almutámid de Sevilla) sexta de sus esposas y que le dio un hijo varón, el príncipe Sancho Alfónsez. Leyenda e historia no siempre coinciden; Zaida (que luego se bautizó con el nombre de Isabel) fue una de las amantes o concubinas de Alfonso VI y murió de sobreparto. La pretendida dote no fue tal, sino el pago por adelantado que al-Mutámid de Sevilla envía al Alfonso VI para que custodie a su familia y le envíe socorros para defenderle del almorávide Yúsuf ibn Tašufín, que pretendía expulsarle del trono de Sevilla al igual que ya había hecho en Córdoba con su hijo Fath al-Mamún, el marido de Zaida.
En 1108 se produjo la batalla de Uclés o de los Siete Condes (en la cual murieron 3000 cristianos), y que supuso la derrota del ejército cristiano por las tropas almorávides de Tamim ben Yúsuf. En ella murió Sancho Alfónsez, único hijo varón de Alfonso VI de León. En 1157 pasa de nuevo a manos cristianas, al cambiarla Alfonso VII por Alicum con Muhámmad ibn Mardanís, más conocido para los cristianos como el rey Lobo de Murcia.
El 12 de diciembre de 1163, Alfonso VIII, tutorado por Fernando II de León, la dona a la Orden de San Juan (Orden de Malta).
En 1174 (9 de enero en Arévalo), Alfonso VIII cedió la ciudad a la Orden de Santiago, siendo desde entonces la casa principal de la Orden, Caput Ordinis. Paralelo a esta cesión el convento de Uclés fue un lugar de formación para los hijos de los nobles.
En 1179 el maestre, Pedro Fernández de Fuenteencalada, y el rey mejoraron la población de Uclés, al otorgarle a los nuevos pobladores un fuero (similar al de Sepúlveda) que hizo que creciese la población y sus términos.
En 1474 se nombró en Uclés como maestre de la Orden de Santiago a don Rodrigo Manrique.
En 1475 hubo guerra por apoderarse de Uclés entre don Diego López Pacheco, segundo marqués de Villena, y don Rodrigo Manrique, penúltimo maestre de la orden de Santiago (1474-1476). A pesar de la resistencia ofrecida por el alcaide Pedro de Plazuela, partidario de don Diego, Rodrigo Manrique logró apoderarse no solo de Uclés sino también de la fortaleza.
En 1479 Jorge Manrique, caballero de la Orden de Santiago, Trece y Comendador de Motizón (intervino en varias batallas durante las guerras civiles de Castilla) fue herido mortalmente en las proximidades del Castillo de Garcimuñoz (24 de abril de 1479), murió en Santa María del Campo Rus y recibió sepultura en la antigua iglesia del convento de Uclés junto a su padre. En su honor, hoy día, se celebran (en Garcimuñoz, Santa María del Campo Rus y Uclés) las jornadas denominadas «Triángulo manriqueño».
Tras dos siglos de luchas y disputas por conseguir la posesión del maestrazgo de Santiago, tras la muerte del último maestre, Alonso de Cárdenas (1493), los Reyes Católicos solicitaron al papa que les declarara administradores de la Orden, cargo que ejerció Fernando el Católico desde 1494 hasta 1516, fecha en que Carlos I unificó las Órdenes militares en la Corona.
A
partir de este momento, una vez que las órdenes militares dejaron de tener su
misión por haber concluido la expulsión de los musulmanes con la reconquista de
Granada en 1492, Uclés comenzó su largo y lento declive.
En 1528 se inician las obras del actual monasterio.
En 1548 ya está construido el actual refectorio sobre las ruinas del antiguo cenobio.
En 1567 Felipe II ordena que se derribe parte de la antigua fortaleza, y que se pasen las armas a la torre Albarrana, para proseguir las obras de la iglesia que se termina en 1602.
En 1577 Felipe II pasa en el monasterio la Semana Santa e impulsa el desarrollo de las obras. En 1577 Alonso de Ercilla se hospedó en la villa de Uclés con motivo de su nombramiento como caballero de Santiago con fecha de 14 de diciembre.
En 1621, durante el Siglo de Oro, el duque de Osuna cayó en desgracia y Francisco de Quevedo sufrió las consecuencias políticas del cambio, siendo encarcelado en el monasterio de Uclés y más tarde, aquejado de enfermedad grave, es llevado a su finca, la Torre de Juan Abad.
En 1809 (13 de enero) tuvo lugar una batalla en Uclés entre las tropas napoleónicas y españolas durante la guerra de Independencia. Los franceses, después de ganar la batalla, cometieron toda clase de tropelías en el pueblo y en el monasterio. Las casas y el monasterio fueron saqueados. Los monjes, cargados con angarillas y albardas, sufrieron mofa, los hombres degollados en la carnicería y unas 300 mujeres, primero fueron violadas y luego acallados sus clamores quemándolas vivas en la iglesia del pueblo.
En 1873, tras ser proclamada la Primera República Española, las órdenes militares religiosas fueron suprimidas en España y el papa agregó los territorios del priorato de Uclés a las diócesis vecinas por la bula Quo gravius.
Durante las dos primeras décadas del siglo XX, el monasterio se utilizó como colegio e internado de segunda enseñanza y más tarde pasó a noviciado y colegio de agustinos.
Iniciada la guerra civil española, a finales de 1936 fue saqueado y destrozado interiormente por milicias confederales de la República, instalándose posteriormente en él un hospital provisional del bando republicano.
Tres años después, una vez que el bando sublevado logra imponerse en el este de la península ibérica dominando prácticamente la totalidad del territorio nacional; el régimen franquista destina el monasterio temporalmente a cárcel para presos políticos.
En octubre de 1949 recibe el alarde de seminario menor del obispado de Cuenca, con el nombre de Seminario Menor «Santiago Apóstol». Ya en la década de los 50 el Monasterio retomó su uso docente, como internado de enseñanza primaria regentado por clérigos.
