Las primeras noticias de este castillo se remontan a la épocade la repoblación que comenzó Alfonso VIII. A finales del siglo XV se concluyó la obra.
Uno de sus últimos moradores fue Álvaro de Luna quien fue acusado de robo y decapitado por orden real.
Sirvió de residencia a Isabel la Católica cuando fue proclamada heredera de Castilla.
San Martín de Valdeiglesias fué fundado por el principe visigodo Teodomiro. Según recoge el Tumbo documental de Valdeglesias, Alfonso VII, por un privilegio sellado en Toledo el 30 de Noviembre de 1150, da al Abad Guillermo la posesión del Valle, aún sin poblar. En el año 1434 Juan II cede el señorio de San Martín a Álvaro de Luna previo pago de 30.000 maravedíes. Residió el Rey en varias ocasiones aquí.
Decapitado Álvaro de Luna y muerta su mujer Juana Pimentel, todas las posesiones pasaron a su hija Maria de Luna casada con el II duque del Infantado, aporta San Martín de Valdeiglesias y otros lugares.
Tras la guerra civil contra los partidarios de Juana la Beltraneja, los Reyes Católicos recompensan con el señorío a su mayordomo Pedro Chacón por su ayuda.
Mencía Fajardo, hija de Pedro Faljardo, dama de la Reina, casa con Francisco Manuel de León, Señor de Reugena, notario mayor del Reino de León, Veinticuatro de Sevilla y Córdoba, regidor de Baeza y Juez de los Cambios de Sevilla, hijo mayor de Gonzalo Ruiz de León, señor de Lerma y San Martín de Valdeiglesias, y de doña María Manuel de Lando, señora de las Cuevas.
Luisa Fajardo, hermana de Mencia, casa en 1477 con Juan Chacón, mayordomo mayor y gran favorecido de la Reina Católica.
EN EL 2003 Es adquirido por el Ayuntamiento de la villa. En rehabilitación para albergar el futuro Museo del Vino de Madrid.
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