Enrique Pérez de Guzmán Figueroa y Meneses Fonseca, II duque de Medina Sidonia, y la reina Isabel.

Don Juan Alonso de Guzmán,  III  conde de Niebla, señor de las ciudades de Gibraltar y Medina Sidonia y de las villas de Huelva, Vejer, Lepe, Ayamonte, La Redondela, San Juan del Puerto, Chiclana, Trebugena, Torre de Guzmán y otras villas, adelantado mayor de la frontera. Nació en Niebla, el año de 1410, y habiendo heredado a su padre, vengó su desgraciada muerte conquistando de los moros la ciudad de Gibraltar. Adquirió la ciudad de Medina Sidoniapor cambio de La Algaba, y fueron tan grandes sus méritos que el rey don Juan el II se vio obligado a crearle duque de Medina Sidoniaen 17 de febrero de 1445, dignidad que hasta allí sólo habían tenido los príncipes de la sangre real. Y porque entonces no existía otro algún ducado en Castilla y se acabaron los otros de los demás reinos de España, es el más antiguo de ella el de Medinasidonia. La grandeza del nuevo duque y los señalados servicios que había hecho al rey se acreditan por un privilegio que Su Majestad le concedió en 23 de agosto de 1445, ampliando algunas cláusulas de su mayorazgo. 

Falleció en el mes de diciembre del año de 1468 y yace con sus mayores. 

Casó el duque dos veces; la primera el año de 1435 con doña María de la Cerda, hija de don Luis, III conde de Medinaceli, señor de El Puerto de Santa María, Cogolludo, Cieza y Enciso, pero fue estéril este matrimonio y por muerte de esta princesa volvió el duque a casar con doña Isabel de Meneses y Fonseca,  1420-1494, que le sobrevivió y en su viudez fue llamada la duquesa de la Rocina, porque el duque su marido la donó aquella villa.

De ambos nacieron:

Don Enrique, II duque de Medina Sidonia.

Don Álvaro de Guzmán, señor de Monturque, que casó con doña María Manuel, hija de los condes de Feria; y tiene ilustre posteridad.

Fuera del matrimonio tuvo el duque otros ilustres hijos, pero no su sucesor que se da como legítimo por el Genealogista Salaza y Castro cuando no hubo matrimonio entre el I conde de Medina Sidonia y la duquesa de La Rocina, población de Huelva. La genealogía de la Fundación Ducal recoge unión extraconyugal

Legitimado el II duque en 1444 por Juan II de Castilla. En 1468 al casar Isabel y Fernando el II duque retira el apoyo de la Casa Ducal a la Corona pues cree que los Reyes apoyaran las reivindicaciones al titulo de Medina Sidonia al estar el conde de Alba de Liste casado con su tía paterna y ser el de Alba de Liste hermano del abuelo materno del príncipe Fernando.

La tía paterna del II duque reclama la sucesión en Medina Sidonia por la ilegitimidad del heredero, su sobrino.

Don Enrique de Guzmán, II duque de Medina Sidonia, conde de Niebla, señor de la ciudad de Gibraltar y de San Lúcar de Barrameda, Huelva, Vejer, Conil... 

Tuvo grandes guerras con el duque de Cádiz que pusieron en grande inquietud los reinos de Andalucía en tiempo del rey don Enrique IV, pero ajustóles la incomparable reina doña Isabel, a quien y al rey Católico hizo el duque singularísimos servicios en la conquista del reino de Granada. Los RR.CC residen en Los Reales Alcázares de Sevilla hasta primeros de octubre de 1478 y el duque.le rinde pleitesia el 1 de Octubre 

Enrique había entregado las llaves de este Palacio a los Reyes el 10 de septiembre de 1477 cuando se le exigen como noble rebelde cuando llegan a Sevilla.

Falleció en el mes de agosto de 1492 y había casado en Sevilla a 13 de enero de 1463 con doña Leonor de Mendoza, hija de don Perafán de Rivera, conde de Los Molares, adelantado mayor de Andalucía, señor de Bornos, Espera, El Coronil y Las Aguzaderas, y de doña María de Mendoza, su mujer, hermana del primer duque del Infantado.

De este matrimonio nació único:

Don Juan de Guzmán,  III duque de Medina Sidonia, conde de Niebla, señor de

Gibraltar, San Lúcar, Hu elva, Vejer, etc., que vio la primer  luz en Sevilla por febrero de 1464 y después de haber servido mucho a los Reyes Católicos en la quietud y establecimiento del reino de Granada, formó armada con que pasó a África y, ocupando con solas sus fuerzas la ciudad de Melilla y la villa y castillo de Cazaza, cedía la primera a la Corona y retuvo la segunda, sobre que se le concedió el título de marqués que hoy conservan sus descendientes. Fue príncipe muy valeroso, muy liberal y muy apacible, y acabó sus días en Sevilla en 16 de julio de 1507. Casó dos veces. La primera con doña Isabel de Velasco, su prima segunda, hija de don Pedro Fernández de Velasco, segundo conde de Aro, condestable de Castilla, camarero mayor de el rey,  y de doña Mencía de Mendoza, su mujer, hija del duque del Infantado. 

Enrique Pérez de Guzmán, muerto el 25 de agosto de 1492, VII señor de Sanlúcar, IV conde de Niebla, II duque de Medina Sidonia y I marqués de Gibraltar. 

Hijo natural de Juan Alonso Pérez de Guzmán y Figueroa y de Isabel de Meneses Fonseca, casó en 1463 con Leonor de Ribera y Mendoza, hija de los primeros condes de los Molares, matrimonio del que nació Juan Alonso Pérez de Guzmán y de Ribera, III duque de Medina Sidonia.

El I duque de Medina Sidonia no tiene hijos de su matrimonio con María de la Cerda, hija de los III condes de Medinaceli, señora de Huelva y de la Isla de Saltés .

A Juan Alfonso, I duque de Medina Sidonia (1445-1468) y III conde de Niebla, le sucedió su hijo natural Enrique Pérez de Guzmán y Meneses, II duque de Medina Sidonia (1468-1492). I marqués de Gibraltar titulo dado por la reina Isabel en 1488. Soldado como su padre, se dice de él que su poder era tan grande que podía reunir un ejército similar al del propio monarca. Luchó contra los nazaríes, participó en la toma de Málaga en 1487 junto a los Reyes Católicos. Enrique fue alcaide de los reales alcázares y atarazanas de Sevilla, señor de Gibraltar. Restauró el alcázar de Niebla y el de Sanlúcar. Enrique casó en 1463 con Leonor de Mendoza y Afán de Ribera, hija del adelantado mayor de Andalucía, de la que tuvo un hijo, Juan Alonso Pérez de Guzmán y Afán de Ribera, III duque de Medina Sidonia (1463-1507).

En 1478 salió de Sanlúcar la flota de los Reyes Católicos para realizar la con­quista definitiva de las Islas Canarias, con Pedro de Vera y gentes de los estados del Duque de Medina-Sidonia, así como de Jerez de la Frontera y de Cádiz.

En 1494 salió de Sanlúcar el 22 de octubre una flota del Duque de Medina-Sidonia (6 barcos, 650 hombres y 45 caballos), en auxilio de los conquistadores que la Corona de Castilla había enviado a las Canarias.

El rey de los portugueses rechazó el proyecto de Colón ante consejos de su gabinete de expertos.  Entonces le hablaron del Duque de Medina Sidonia y del duque de Medinaceli con los que se puso en contacto.

Colón preparó el viaje y partiendo algunos barcos desde el puerto de Cádiz y otros desde Huelva- el puerto de Palos de la Frontera el día 3 de agosto de 1492, se embarcó en la nave de la Santa María. 

Alonso Pérez de Guzmán, Guzmán el Bueno. En 1256, Alfonso Pérez de Guzmán participa en la reconquista de Cádiz y Huelva, y recibe Sanlúcar de Barrameda y  jurisdicción sobre las costas de Andalucía occidental cuyas pesquerías darán el  poder económico a los Guzmanes. Muere en 1309 en Gaucín, Málaga, herido por una ballesta luchando contra los musulmanes al servicio de Fernando IV.

Tras celebrar una misa en la Catedral de Sevilla, sus restos son trasladados al Monasterio de San Isidro del Campo, en Santiponce, con la siguiente inscripción en su sepulcro:

"...ENTRO . EN CAVALGADA . EN . LA SIERRA DE GAVSIN . EOVO .Y .FACIENDA .
CON LOS . MOROS . E MATARONLO EN ELLA .
VIERNES 19 D SEPTIEMBRE ERA DE MILITREZIENTOS IQUARENTA ISIETE
QUE FUE AÑO DEL SEÑOR DE MIL ITREZIENTOS INVEVE"

Alonso Pérez de Guzmán puede ser hijo de Pedro Núñez de Guzmán cuya hermana de nombre Mayor de Guzmán será amante de Alfonso X el Sabio.

Nace el 24 de enero, día de San Ildefonso, de 1256 en León. Según relatará su hijo:

"Nasquió Don Alonso Pérez de Guzmán mio señor, i padre,
segund que en sus escrituras yo fallé, dia de San Ildefonso a veinte
i quatro de Janero era de mil doscientos e noventa e quatro año..."

Es hijo ilegítimo de don Pedro de Guzmán, Adelantado Mayor de Andalucía.

Su tía es doña Mayor Guillén, amante de Alfonso X el Sabio.

Sancho IV, 1288, licencia a Guzmán el Bueno, para sacar de Castilla 300 cahíces de trigo y cebada al año por mar, libres de derechos, a condición que procediesen de la cosecha de sus donadíos de Monteagudo y Alixar u otras propiedades, para llevarlo "a Allen mar do el es".

¿Son los Guzmanes de Leon o proceden del Norte de África?

Archivo del Convento de Santa Inés en Sevilla, leg. 4, doc. 4,

transcripción de Laureano Rodríguez Liáñez

Sepan quantos esta carta vieren commo yo don Sancho por la graçia de Dios

rey de Castiella, de León, de Jahen e del Algarbe, por fazer bien e merçed a

Alffonso Pérez de Guzmán, mio uasallo, tengo por bien que saque cada anno

trezientos cafices de trigo o de çeuada para lauar gelo a allend mar, do él es. 

Et este pan sobredicho que lo saque de Alixar e de Monteagudo e de los otros

logares e heredamientos que él ouier en la frontera. Et mando e defiendo

firmementre que ningún almoxarife nin dezmero nin guardador de las sacas de

las cosas uedadas, nin portdaguero, nin otro ninguno non sea osado de gelo

enbargar nin gelo contrariar por diezmo nin por portadgo nin por saca nin por

otra cosa ninguna, ca qualquier que lo fiziese al cuerpo e a cuanto ouiesse me

tornaria por ello, et quanto montare en el derecho por ello auiria a dar, que lo

reçibiré en mi cuenta. 

Et desto le mandé dar esta carta abierta seellada con mio seello colgado. 

Dado en Miranda, primero dia de nouienbre, er de mille e CCC

e veynte e seys annos. Alffonso Godinez la mandó facer por mandado del rey.

Yo Pasqual Gonçalez la escreui. Sancho Martinez. Gonzalo Yuañez. Gonzalo

Dominguez. Alffonso Godines. Episcopus Astoricensis.

Guzmán está en  Algeciras, donde se pone a las órdenes del rey marroquí Abu Yusuf. Pasa a Africa, donde lucha valerosamente contra los enemigos de áquel, somete tribus y recauda impuestos Se convierte en uno de los caudillos militares preferidos de Abu Yusuf.

1282. El infante Sancho se rebela contra su padre, relegando a éste del trono y otorgándole únicamente las ciudades de Murcia y Sevilla. Alonso Pérez de Guzmán recibe una carta de Alfonso X, donde éste le pide la ayuda de su, hasta ahora gran enemigo, Abú Yusuf, para enfrentarse a su primogénito.

Alonso Pérez cruza el Estrecho con sus huestes y se instala en Sevilla, donde es agasajado por el rey Alfonso. Poco después casa con María Alonso Coronel, recibiendo como regalo de bodas la localidad de Alcalá de los Gazules. Tras la boda vuelve a África.

1286. Fallece Abú Yusuf, sucediéndole su hijo Abú Yacub, quien siente un odio irracional hacia los cristianos.  Guzmán no debe de confiar mucho en él  por lo que envía a su mujer e hijos a Sevilla, con la excusa de que su matrimonio ya no va bien y María Coronel quiere volver con su familia. También manda a Sevilla su fortuna y busca  una oportunidad para reunirse con ellos.

1292. Abú Yacub planea deshacerse del leonés. Le encomienda el cobro de impuestos en una remota tribu mientras le prepara una celada, que será espléndidamente recompensada si acaban con la vida del cristiano. Pero la conspiración es descubierta por Alonso, quien contacta con sus hombres y, con la excusa de ir a defender Tánger, embarca a todos y se dirige hacia la Península, llegando sin problemas a Sevilla y se pone al servicio de Sancho IV.

1297. Recibe Sanlúcar de Barrameda con todos sus territorios, Chipiona, Rota y Trebujena.

1299. Obtiene Conil.

1301. Fernando IV es declarado mayor de edad y Rey de Castilla y León.

1302. Le son concedidas Marchena, Medina Sidonia y Vejer.

Urraca Alfonso de León (1205/1215-d.1252), hermana de padre de Fernando III el Santo y tía de Alfonso X el Sabio. Contrajo un primer matrimonio con García Romeu, señor de Tormos, Pradilla y El Frago, y posteriormente con Pedro Núñez de Guzmán, señor de Guzmán. Este casado sin hijos anteriormente con Berenguela Alfonso, sobrina de Urraca como hija ilegítima del rey Alfonso X y de su medio tía paterna y amante María Alfonso de León, hermana ésta última de Urraca Alfonso de León, ambas hijas naturales de Alfonso IX de León 

Un Pedro Núñez de Guzmán, que puede ser el padre natural de Guzmán el Bueno,  tiene como mujer a una medio tía de Alfonso X llamada Urraca lo que hace a Guzmán el Bueno medio primo de Alfonso X y también casaría con una hija natural que el Sabio tiene con su medio tía Berenguela, hermana de Urraca.   

En algunas genealogías podemos encontrar que el padre de Guzman casa con una Urraca Alonso que es su sobrina como hija de su hermana Mayor y de su amante Alfonso X no apareciendo un matrimonio con Berenguela Alfonso que sería hija de Alfonso X habida con su medio tía Urraca. 

La Urraca, hija de Alfonso X y Mayor de Guzmán, casa con un Alvar Pérez. 

Alfonso X con MAYOR GUILLÉN DE GUZMÁN, hija de Guillén Pérez de Guzmán, Ricohombre de Castilla, señor de Becilla, y de María González Girón, es padre de,

Martín Alfonso, Obispo de Valladolid.

Beatriz Alfonso de Guzmán, nacida en 1242 en Castilla, fallecida en 1303-8 en Portugal, sepultada en el monasterio de Alcobaça. Señora del Algarbe, que su padre le dio en dote para casar. Casó en 1254 con con el Rey Alfonso III de Portugal “el Restaurador”, fallecido en 1279. C/s.

Urraca Alfonso, casó con Alvar Pérez de Guzmán, Ricohombre, Señor de Brizuela. C/s.

Guillen Péréz de Guzmán