Geográficamente, localizamos a Oropesa en la parte más occidental de la provincia de Toledo en unas tierras marcadas por la Sierra de Gredos y por los ríos Tietar, Tormes y Tajo en cuyas cuencas localizamos los embalses de Rosarito, Navalcán y Valdecañas. Las tierras de la Comarca de Oropesa limitan con Extremadura y con la provincia de Ávila, dominando amplias extensiones de terreno y los pasos naturales entre las dos mesetas y entre Castilla y Extremadura. A dos kilómetros de Oropesa se encuentra Lagartera y a unos treinta Talavera de la Reina.
Existen en la Comarca de Oropesa zona restos paleolíticos y neolíticos como los sepulcros megalíticos de corredor o dólmenes de El Gordo, La Estrella, Azután y, el recientemente descubierto, de Guadyerbas. También se han hallado restos de cerámicas campaniformes de la Edad del Bronce y del Hierro. También, se ha relacionado la fundación de Oropesa con la mitología griega atribuyendo su fundación en el año 1716 AC a un capitán griego de los ejércitos de Hércules llamado Oróspedo Aránculo que funda la ciudad de Oróspeda.
En la época ibérica, en el emplazamiento actual del castillo de Oropesa ya existió como su antecedente más remoto un castro defensivo con necrópolis en la ladera orientada al mediodía. La zona de Oropesa estuvo dominada, entre los siglos IV y III a.c., por el pueblo celtibero de los vetones. A ellos pertenece el castro de El Raso, en la cercana Candeleda; en tierras que actualmente están encuadradas en la provincia de Ávila. Este castro debió ser construido para sujetar a los Carpetanos y, posteriormente a los romanos. También de esta época se conservan en Torralba de Oropesa una serie de estatuas zoomorfas denominadas "berracos. ”
Ya de la época romana se han localizado restos de construcciones públicas en diferentes puntos de la comarca como son puentes, calzadas, necrópolis... De este periodo podría proceder el nombre actual de Oropesa, siendo éste la derivación de la primitiva ciudad vetona denominada Otobesa. Oropesa, durante la dominación romana es conocida como Comedium Orbis ,centro del orbe, por hallarse emplazado en el centro del territorio peninsular. Los romanos construyen algunas villas en la parte llana de la comarca y hay pruebas de un trazado de calzada en las cercanías del emplazamiento actual de Oropesa. Las inscripciones latinas en la ermita de las Peñitas evidencian la existencia de sepulturas en los terrenos donde se levantó esta ermita.
A partir de la dominación musulmana, se inició la construcción de un poblado de cierta importancia, que se rodea de murallas y estaba vigilado por una pequeña alcazaba para la vigilancia y el resguardo de las tropas; como era costumbre en el sistema militar defensivo de las Marcas en el Al‑Andalus. Huellas de la ocupación musulmana se encuentran en el trazado actual del casco antiguo de Oropesa, en el castillo y en el palacio condal; que ocupan la lo que fue la Alcazaba musulmana. La Iglesia parroquial de La Asunción se encuentra emplazada sobre una antigua mezquita y la plaza antigua está levantada sobre lo que era el zoco. De la muralla levantada por los musulmanes como línea defensiva quedan restos de los muros que alcanzan algo más de un metro de espesor y con una altura que oscila entre los 3 y los 5 metros. Su longitud es de unos 1.500 metros circundando la parte alta de la población. En su extremo más elevado, y en el límite norte, se alza el castillo.
Avanzada la tarea reconquistadora, en el reinado de Alfonso VI, entre los años 1080 y 1085; después de la toma de Coria y avanzando desde el oeste, Oropesa debió ser ocupada por los castellanos junto con los enclaves de Talavera y Toledo. Apenas sin población y mal pertrechada la fortaleza de Oropesa quedó reducida a una simple torre y su territorio incluido en el extenso Alfoz del Común de Villa y Tierra de Ávila.
Ya en tiempos de Alfonso VIII; 1158-1214, se inicia la repoblación de Oropesa y se levanta un castillo; conocido como El Viejo.
En el siglo XIII, la actividad repobladora toma nuevas fuerzas con los reyes Alfonso X y Sancho IV. En el año 1274, Alfonso X concede a los pobladores del Castillo de Oropesa diversos derechos y franquicias.
En 1301, el infante don Juan; hijo de Alfonso X, concede Fuero a la villa de Oropesa e inicia una importante labor de reconstrucción en la población ; mejora sus defensas amuralladas y fortifica la antigua torre fuerte que será el origen del actual castillo. Alfonso XI concedió en el año 1344 a la ya villa de Oropesa el privilegio de celebrar feria lo que favoreció el despegue económico de Oropesa y su desarrollo poblacional. En el siglo XIV, durante un corte periodo de tiempo, Oropesa fue Señorío de Juan Núñez de Lara, señor de Lara, Albarracín y Vizcaya; que apoyaba las aspiraciones de Enrique de Trastamara al trono castellano. Sin embargo, Oropesa sería tomada por Pedro I, que consideró siempre muy importante controlar Oropesa en el desarrollo de la guerra contra su hermanastro Enrique de Trastamara. Por esta razón, Pedro I la entrega en 1355 para su defensa al Maestre de Santiago; García Álvarez de Toledo, uno de sus más firmes apoyos.
El señorío de Oropesa.
Concluida la guerra civil castellana entre Pedro I y su hermano bastardo Enrique, y siendo ya rey Enrique, éste; como una más de sus "mercedes" a la nobleza, confirma Oropesa a García Álvarez de Toledo quien a cambio renuncia a su maestrazgo de Santiago; a favor de Gonzalo Mexía, y pasa a ser el primer señor de Oropesa y su tierra en 1366, confirmado en 1369.
A partir de entonces, y durante casi cinco siglos, los Álvarez de Toledo ostentarían la titularidad del señorío y luego condado de Oropesa.
Se constituye así lo que podemos denominar estado territorial en torno a la posición fuerte de la villa de Oropesa constituido a lo largo del tiempo por las poblaciones de Alcañizo, Alcolea, la Calzada, Cebolla, Corchuela, Navalcán, Guadiervas Alta y Baja, Lagartera, Parrillas, Caleruela, Corchuela, Herreruela, Torrico y Torralba, Ventas de San Julián y algunas otras en la actualidad despoblados que forman la llamada "Campana de Oropesa" y que eran copropietarias de extensas dehesas que llegaban hasta el río Guadiervas.
El territorio del señorío de Oropesa se amplia hasta tierras de Jarandilla y Tornavacas. Los territorios de Oropesa llegaron a ocupar una extensión superficial de 770,30 Kilómetros cuadrados, siendo el segundo Señorío de mayor territorio en las tierras de Ávila; después del de Valdecorneja. Los señores de Oropesa lo son también de la población de Jarandilla de la Vera, Cáceres, que fue hasta el año 1366 una población adscrita al Concejo de Plasencia. Destaca en esta población el castillo del siglo XV en el cual se hospedaría Carlos V provisionalmente hasta que pudo instalarse en Yuste. En el año 1960, como ocurre con el de Oropesa, el castillo de Jarandilla se habilitó como Parador de Turismo. La iglesia de Jarandilla; bajo la advocación de Nuestra Señora de la Torre, es del siglo XV y antes que iglesia fue un castro y después una fortaleza templaría. También en esta localidad tuvieron residencia los Oropesa en una palacio que ahora es propiedad particular.
El señorío de Oropesa se transforma en condado en el año 1477 en la persona de su cuarto titular; Fernando Álvarez de Toledo, quien recibió de Isabel la Católica el título de conde por el apoyo en la guerra por la sucesión al trono castellano contra Juana “La Beltraneja”. En 1521 los comuneros de Castilla se hicieron fuertes en esta población contra las tropas del emperador Carlos V. En el siglo XVIII, tras la Guerra de Sucesión, el Condado, que llegó a tener una extensión similar a la provincia de Guipúzcoa, entra en una fase de decadencia. A finales del siglo XVIII pasó a pertenecer a la Casa de Alba. En los primeros años del siglo XIX, y por agotamiento de la línea del mayorazgo, el Señorío pasa al propio pueblo de Oropesa, aunque posteriormente los duques de Frías reclamaron y obtuvieron dicho Señorío en el año 1806. Los Señoríos desparecen como institución tras la proclamación de la Constitución de Cádiz en 1812 y la ley de 26 de agosto de 1837 que abolía definitivamente esta institución. Oropesa, hasta el año 1833 dependió en lo civil de Cáceres y hasta 1954 en lo religioso de Ávila.
El castillo de Oropesa.
Es la construcción civil más importante de la parte occidental de la Comarca del Campo de Arañuelo; muy próxima a la localidad de Oropesa se encuentra la línea divisoria con la provincia de Cáceres. El castillo de Oropesa es una de las fortalezas más importantes de Castilla. El castillo es, en realidad, dos, superpuestos y levantados entre los siglos XII y XV dentro de los cuales se halla el Palacio Ducal. Uno de estos castillos es de origen árabe y su construcción se remonta a los siglos XII y XIII, aprovechando posiblemente una construcción romana anterior. Las primeras noticias ciertas sobre este castillo pertenecen al reinado de Alfonso X “El Sabio”. Su planta es rectangular y tiene cuatro torres circulares en las esquinas. El otro castillo fue construido en 1402 y también es de planta rectangular con torres de diversas formas en sus ángulos. A la derecha de la fachada principal del Palacio Condal aparece un cuerpo octogonal de sillar almohadillado llamado "el Peinador de la Duquesa". La fortaleza de Oropesa fue escenario de las luchas civiles mantenidas por la sucesión al trono de Castilla entre la princesa Isabel y su sobrina Juana “La Beltraneja” casada con el rey portugués Alfonso V.
El conde de Oropesa apoya inicialmente a Juana con lo que se gana la enemistad de los que serán los Reyes Católicos que por ello dan el Castillo y el Señorío de Oropesa al que fue uno de sus más firmes apoyos como era el Duque de Frías. Mientras estuvo en poder del Duque de Frías éste enriqueció la fortaleza con añadidos de estilo gótico mudejar y con detalles platerescos. El castillo igualmente fue escenario de las luchas comuneras en el siglo XVI ya que el Conde de Oropesa fue aliado del comunero Padilla. En él vivieron Carlos I y Santa Teresa de Jesús. Ya en el siglo XIX, la fortaleza conoce también los enfrentamientos que tuvieron lugar durante la Guerra de la Independencia y sufre un alarmante estado de abandono a lo largo del siglo XIX. Fue declarado monumento nacional en el año 1926 y antes fue casa y cuartel a la Guardia Civil. Después de una importante restauración fue Parador Nacional desde el año 1930, suprimido como tal de nuevo desde 1966 vuelve ser Parador Nacional; en la actualidad el Parador Virrey de Toledo.
De los elementos constructivos del castillo de Oropesa se debe destacar su escalinata considerada como una de las más impresionantes de los castillos españoles. La torre del Homenaje de planta cuadrada y con 45 metros de altura merece ser nombrada como el elemento más destacado de este conjunto arquitectónico. En la torre del homenaje no debe dejar de admirarse el escudo de Fernando García Álvarez de Toledo y de su segunda mujer, Leonor de Zúñiga, que son los IV señores de Oropesa y ya primeros Condes en el siglo XVI. Pero Oropesa no es sólo su castillo.
Su visita se completa con las que podemos hacer a la iglesia parroquial de la Asunción y al pasador de los condes de Oropesa, que éstos utilizaban para trasladarse del castillo a la iglesia. Merece también la pena detenerse en el ayuntamiento que es una construcción de dos pisos del siglo XV con una hermosa portada.
No debemos dejar de visitar en Oropesa el conjunto formado por la iglesia de San Bernardo y el colegio de los Jesuitas del siglo XVII legado del Oropesa que fue el noveno virrey del Perú, así como la ermita de Nuestra Señora de Peñitas donde se guarda la imagen de la patrona de la localidad. Por último, podemos dar una vuelta por la Plaza del Navarro, situada junto a una de las antiguas puertas de la muralla, en donde estuvo hasta el siglo XVIII una fábrica de sedas. La casa colegio de los Jesuitas y la iglesia de San Bernardo; La Compañía, son de finales del siglo XVI y principios del XVII y de deben a Francisco de Mora.
Los Álvarez de Toledo se sucedieron al frente del señorío y del condado de la Villa, y así mismo se titulaban señores de Jarandilla de la Vera en tierras de la actual provincia de Cáceres.
El conde de Oropesa apoya inicialmente a Juana con lo que se gana la enemistad de los que serán los Reyes Católicos que por ello dan el Castillo y el Señorío de Oropesa al que fue uno de sus más firmes apoyos como era el Duque de Frías. Mientras estuvo en poder del Duque de Frías éste enriqueció la fortaleza con añadidos de estilo gótico mudejar y con detalles platerescos. El castillo igualmente fue escenario de las luchas comuneras en el siglo XVI ya que el Conde de Oropesa fue aliado del comunero Padilla. En él vivieron Carlos I y Santa Teresa de Jesús. Ya en el siglo XIX, la fortaleza conoce también los enfrentamientos que tuvieron lugar durante la Guerra de la Independencia y sufre un alarmante estado de abandono a lo largo del siglo XIX. Fue declarado monumento nacional en el año 1926 y antes fue casa y cuartel a la Guardia Civil. Después de una importante restauración fue Parador Nacional desde el año 1930, suprimido como tal de nuevo desde 1966 vuelve ser Parador Nacional; en la actualidad el Parador Virrey de Toledo.
De los elementos constructivos del castillo de Oropesa se debe destacar su escalinata considerada como una de las más impresionantes de los castillos españoles. La torre del Homenaje de planta cuadrada y con 45 metros de altura merece ser nombrada como el elemento más destacado de este conjunto arquitectónico. En la torre del homenaje no debe dejar de admirarse el escudo de Fernando García Álvarez de Toledo y de su segunda mujer, Leonor de Zúñiga, que son los IV señores de Oropesa y ya primeros Condes en el siglo XVI. Pero Oropesa no es sólo su castillo.
Su visita se completa con las que podemos hacer a la iglesia parroquial de la Asunción y al pasador de los condes de Oropesa, que éstos utilizaban para trasladarse del castillo a la iglesia. Merece también la pena detenerse en el ayuntamiento que es una construcción de dos pisos del siglo XV con una hermosa portada.
No debemos dejar de visitar en Oropesa el conjunto formado por la iglesia de San Bernardo y el colegio de los Jesuitas del siglo XVII legado del Oropesa que fue el noveno virrey del Perú, así como la ermita de Nuestra Señora de Peñitas donde se guarda la imagen de la patrona de la localidad. Por último, podemos dar una vuelta por la Plaza del Navarro, situada junto a una de las antiguas puertas de la muralla, en donde estuvo hasta el siglo XVIII una fábrica de sedas. La casa colegio de los Jesuitas y la iglesia de San Bernardo; La Compañía, son de finales del siglo XVI y principios del XVII y de deben a Francisco de Mora.
Los Álvarez de Toledo se sucedieron al frente del señorío y del condado de la Villa, y así mismo se titulaban señores de Jarandilla de la Vera en tierras de la actual provincia de Cáceres.
