La Gran Vía, a la derecha su enlace con la calle de San Bernardo, la calle ancha de San Bernardo. Inicialmente se llamó calle de Convalecientes por el hospital fundado por Bernadino de Obregón. Posteriormente, en tiempos de Felipe II, fue sustituido por el Convento de San Bernardo, fundado por Alonso de Peralta en 1596 y del que tomó en nombre. Hasta 1865 se denominaba Calle Ancha de San Bernardo, para distinguirla de la Angosta de San Bernardo, que en la actualidad se llama Calle de la Aduana. El citado convento de San Bernardo fue derribado cuando la Desamortización de Mendizabal construyéndose en su lugar, en 1846 un palacete para el conde de Ágrela que en la actualidad es sede de unas dependencias de Ministerio de Justicia. La puerta de Fuencarral, anteriormente llamada de Santo Domingo, se encontraba en la esquina con la Calle de San Hermenegildo.
La Gran Vía hacia la plaza de España con la Torre de Madrid al fondo. Situada sobre el solar que forma el chaflán de la Plaza de España con la calle Princesa, fue construida entre 1954 y 1957 por los hermanos Julián y José María Otamendi Machimbarrena como encargo de la Compañía Inmobiliaria Metropolitana, para quien ya habían construido el Edificio España.La torre, con 32 pisos y 130 metros de altura, se concibió como el edificio de hormigón más alto del mundo, y hasta la construcción de Torre España, fue el más alto de la ciudad. El proyecto de los Otamendi contemplaba además que el edificio albergara 500 tiendas, espaciosas galerías, un hotel, e incluso un cine. Además, la torre fue equipada con doce ascensores del modelo más rápido de la época y que permitía recorrer tres metros y medio por segundo. Las obras se acabaron el 15 de octubre de 1957.
Vista de la plaza de Callao desde el tramo de la Gran Vía que ya termina en la plaza de España. 
Plaza de Callao. Cine Callao. Este cine fue concebido originalmente por el arquitecto Luis Gutiérrez Soto como un gran complejo de recreo a la vez que edificio para oficinas, debido a que la profundidad de la planta trapezoidal del solar, entre la Plaza de Callao y la calle de Jacometrezo, aconsejaba reducir la distancia de la proyección en la pantalla. Por esta razón, en el fondo del solar, con acceso por Jacometrezo, se construye un primer edificio que se destina a oficinas, con una altura superior al segundo edificio que se destinaría a complejo de recreo y tendría su acceso por la plaza de Callao. La diferencia de altura de ambos edificios también permitiría instalar en la terraza de este último un cine de verano.En el interior de este edificio principal o de recreo, construido entre 1926 y 1927, se dispuso una gran sala de cine y tiendas en la planta principal; almacenes, un café y sala de fiestas en el sótano y también se incluyeron locales para oficinas en el anfiteatro.La composición de la fachada se realizó con masas claras y rotundas y la esquina se remató con un torreón luminoso que anunciaba las proyecciones en cartel. Del interior destaca su decoración abigarrada y profusa en dorados, en clara aproximación al art déco.
La Gran Vía entre la Red de San Luis y la plaza de Callao. 
Real Oratorio del Caballero de Gracia. Antes de llegar a la Red de San Luis. Fue construido en 1654 por iniciativa de la Congregación de Esclavos del Santísimo Sacramento, cofradía fundada uno años antes por el célebre sacerdote italiano Jacobo Trenci, apodado el "Caballero de Gracia", y de quien el edificio ha tomado su nombre.Arruinado el primitivo oratorio a mediados del siglo XVIII, el edificio actual fue realizado entre 1786 y 1795 por el arquitecto Juan de Villanueva, destacando en su interior una doble fila de columnas corintias que soportan una bóveda de cañón decorada a gallones. La portada es sencilla, fue construida en 1832 por el escultor José Tomás, y lo que más destaca es una representación de la Última Cena que imita el célebre “Cenácolo” de Leonardo da Vinci. Con motivo de las obras de la Gran Vía se produjo la apertura de la fachada norte del oratorio, obra del arquitecto Carlos de Luque entre 1911 y 1916. Posteriormente el edificio fue restaurado por Fernando Chueca Goitia.
Edificio Metropolis donde se separa la Gran Vía de la calle Alcalá, siguiendo esta calle hacia la Puerta del Sol. En 1905, poco después de la aprobación definitiva del proyecto para la apertura de la Gran Vía, la Compañía de seguros La Unión y el Fénix convocó un concurso internacional entre arquitectos españoles y franceses para la construcción de su sede. Previamente, la compañía había adquirido para tal efecto un solar entre las calles de Alcalá y Caballero de Gracia, justo en el arranque de lo que sería la nueva Avenida del Conde de Peñalver.
El concurso fue ganado por los arquitectos franceses Jules y Raymond Fevrier, quienes empezaron las obras en 1907, si bien fue el español Luis Esteve quien las finalizó en 1910, siendo inaugurado el 21 de enero del año siguiente.Este original edificio, para cuya construcción fue preciso derribar siete casas, es de muy buenas proporciones y de elegantísima arquitectura ecléctica. Destaca sobre todo el torreón, en cuyo segundo piso se situó una bellísima rotonda de parejas de columnas corintias que sostienen un tercer piso decorado con estatuas y grupos artísticos de Saint - Marceaux, Mariano Benlliure, Landousky y Lambert. Su cúpula, estuvo coronada en un principio por un ave fénix que simbolizaba la antigua compañía, pero en 1975, cuando se hizo cargo del edificio la Compañía Metrópolis, fue sustituido por una victoria alada obra de Federico Coullaut Valera.
