Una venía desde Extremadura por las tierras abulenses, por Santa María del Tiétar, Chapinería, por el Sur de Quijorna, Brunete por el Caserío de Milla y pasaba por Boadilla del Monte camino de la aún no localizada ciudad romana de Titulciam, quizás Mostoles.
Otra de ellas iba desde Segovia a Toledo, pasaba la sierra a través del Puerto de la Fuenfría, continuaba por Cercedilla, Collado Mediano, Galapagar y descendía por la margen izquierda del Guadarrama hasta el actual termino de Boadilla del monte desde donde continuaba camino hasta la aún no localizada ciudad de Titulciam, quizás Mostoles.
En 1480, tras la victoria de los Reyes Católicos, estos conceden a Andrés Cabrera y a Beatriz de Bobadilla el nuevo señorío de Chinchón, el cual incluía el sexmo de Valdemoro y las aldeas de Serranillos, Moraleja, Villaviciosa de Odón, Brunete, San Martin de la vega y Boadilla del Monte del sexmo de Casarrubios, prácticamente todas las posesiones segovianas al este del río Guadarrama en la actual provincia de Madrid,
Andrés Cabrera era el alcaide del Alcázar de Segovia y Beatriz Bobadilla amiga y confidente de Isabel la Católica.
Nosotros, el concejo, justicia, regidores, caballeros, escuderos, oficiales y hombres buenos de la muy noble y muy leal ciudad de Segovia, al tener noticia de que los reyes han tomado el sexmo de Valdemoro y gran parte del de Casarrubios, para darlo al mayordomo Andrés Cabrera y a doña Beatriz de Bobadilla, su mujer, con gran daño nuestro, contra las leyes de los reinos y contra las promesas y juramentos que nos tenían hechos en contrario, sin contar con nosotros, sin justa razón ni causa, y contra nuestra voluntad, protestamos no consentirlo en tiempo alguno, sino buscar remedio contra ello, y pues el presente no podemos hacer más y por mayor muestra, señal y memoria de nuestra queja, agravio y protestación que públicamente hacemos, nos cubrimos de luto y otrosí cubrimos el pendón de la ciudad y quebramos esta tinaja y hacemos esta ahumada.
El Sexmo de Casarrubios del Monte estaba constituido entre
otros por los siguientes pueblos: Aldea del fresno, Chapineria, El Escorial,
Fresnedillas, Colmenar del Arroyo, Navalcarnero, Navalagamella, Robledo de
Chavela, Santa María de la Alameda, Sevilla la Nueva, Valdemorillo,
Villamantilla, Villanueva de la Cañada y Zarzalejo.
Después de la reconquista de Alfonso VI en 1085, las tierras
al oeste de la cuenca del Guadarrama, incluida la misma, pasaron a formar parte
del alfoz segoviano en el sexmo de Casarrubios iniciándose una disputa territorial
por las mismas con el alfoz madrileño.
De Boadilla encontramos que perteneció a la Tierra de Madrid y fue posesión real dedicada a coto de caza.
Boadilla pasó a formar parte del alfoz Madrileño en 1208 cuando Alfonso VIII encomendó la división territorial entre los términos de Segovia y Madrid, no obstante la disputa no cesó y Fernando III ordena que las tierras en litigio se dediquen a pastos comunales, de modo que ni pierdan ni ganen los unos y los otros, pero a la muerte del monarca madrileños y segovianos vuelven a las andadas, a las disputas, a la quema de campos ajenos, conflicto que no se resuelve hasta bien entrado el siglo XV.
No aparece citada como integrante de este sexmo.
A principios del siglo XVI la localidad era ya conocida por el nombre de Boadilla del Monte y formaba parte del alfoz madrileño.
En 1625, Felipe IV, ordenó que se procediera a la venta de las poblaciones de 20.000 de sus vasallos, como consecuencia del mal estado de la Hacienda a su llegada al trono. De la operación se encargaron los banqueros italianos Octavio Centurión, Carlos Strata y Vicencio Squarzafigo. Las tierras de realengo en venta, entre las que se encontraba Boadilla del Monte, se vendían "con su jurisdicción alta y baja, mero y mixto imperio, señorío, vasallaje, bienes mostrencos, penas de Cámara y Justicia", el conjunto de derechos señoriales.
El I marqués de Belmonte de Vega Real, pariente de los condes de Chinchón, quiere comprar las villas de Boadilla del Monte, Alcorcón y Carabanchel de Arriba, pero el rey solo le permite la compra de Boadilla. El marques compró Boadilla por 2.493.048 maravedís en 1630 y diez años más tarde amplia el señorío con compras de diversos bienes.
Tras la muerte del Marqués en 1649, su hijo y sucesor Jaime Manuel de Cárdenas vende el señorío de Boadilla para pagar sus deudas, a José
González de Uzqueta, gobernador del Concejo de Castilla. La venta se realiza en el mismo año de su muerte en 1652 por 3.739.524 maravedíes.
A José González sucede su hijo Juan González de
Uzqueta-Caballero, también consejero de Felipe IV y uno de los más ricos
magistrados. Muere en 1670 y manda ser
enterrado en Boadilla del Monte. María de Vera Gasco y Barco, su viuda para cumplir este mandato construye un convento de carmelitas
descalzas en Boadilla del Monte.
Tras la muerte sin descendencia de María de Vera en 1692, el
mayorazgo pasó a una sobrina segunda de su suegro, Isabel María Queipo de
Llano, hija del III conde de Toreno y futura esposa en segundas nupcias de Luis
Felix de Mirabal y Espinola, I marqués de Mirabal. Dejan estos la heredad a su hija Josefa en 1755 que muere in hijos.
En 1700, durante la guerra de Sucesión, las tropas del archiduque Carlos arrasan la zona.
En 1729, la casa de la Dos Torres de Luis de Mirabal en Boadilla del Monte, luego palacio del infante don Luís, se
encontraba en un estado lamentable. Para repararla pide al rey autorización para constituir
un censo de 4.000 ducados sobre los bienes del mayorazgo y para vender el cargo
de regidor de Toro que formaba parte del mismo y que valía 12.000 reales.
Luis de Mirabal muere en 1729, su esposa en 1755 y su hija
Josefa Micaela, III marquesa de Mirabal y esposa de Tello Dávila, se vio
obligada, al no poder hacer frente al censo de su padre, a vender el mayorazgo al infante Luis Antonio de Borbón, hermano de
Carlos III. La venta se produjo en 1761 por 1.225.027 reales, 4.165.093 maravedíes.
FERNANDO QUEIPO DE LLANO Y LUGO, II Conde de Toreno, Vizconde de Matarrosa, Caballero de la Orden de Santiago, Corregidor de Murcia y Burgos, Confirmador de los Reales Privilegios.
Casó con JOSEFA XIMÉNEZ DE ARELLANO PADILLA Y VEGA, Señora de la Casa de Arnedo; hija de Atanasio Xímenez de Arellano, Caballero de la Orden de Calatrava, Oidor de S.M. en la Real Audiencia de Sevilla y en la Chancillería de Valladolid, Fiscal del Consejo de las Órdenes; sobrina de José González de Uzqueta, Caballero de la Orden de Santiago, Ministro del Consejo Supremo de Índias y de la Cámara de Castilla, Presidente del de Hacienda y Comisario General de la Cruzada.
Padres de:
FERNANDO QUEIPO DE LLANO Y XIMÉNEZ DE ARELLANO, III Conde de Toreno, padre de Isabel María Queipo de Llano Dóriga y Valdés,
A la muerte en 1683 y sin hijos de la VIII condesa de Chinchón el título pasa a sus primos los Saveli, príncipes de Albano en Italia. En 1684 se titulan vizcondes y marqueses de Boadilla.
Los Saveli en 1738 previo anuencia de Felipe V, venden el condado de CHINCHÓN con todos sus estados, títulados y bienes a el anejos al infante de España Felipe de Borbón y Farnesio, hijo de Felipe V, y de su segunda mujer Isabel Farnese.
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