Hasta 1430 Riaza es señorío eclesiástico del obispo de Segovia. En este año Juan II compra la Riaza al oa los dos meses bispo de Segovia Don Juan de Tordesillas. Solo dos meses Juan II la da al condestable Álvaro de Luna, por la misma cantidad de dinero que a él le había costado.
Tras el ajusticiamiento del Condestable sus propiedades
Diego López Pacheco, II marqués de Villena, II duque de ESCALONA, V conde de San Esteban de Gormaz, señor del Infantado. Muere en 1529. Casa en 1469 con Juana de Luna, III condesa de San Esteban de Gormaz, señora de la ciudad de Osma y del Infantado, de las villas de Riaza, Maderuelo, Castilnovo, Fresno, Langa, Fresnas, Oradero, Alcozar y Barahona. Muere e 1480, sepultada en la catedral de Cuenca, hija única de Juan de Luna, II conde de San Esteban de Gormaz, y de Albuquerque, señor del Infantado y de la ciudad de Osma, de las villas de Aillón, Maderuelo, Riaza, Fresno de Cantespino, Alcozar, Castilnova, Rejas y Oradero, Ríofrío, Fontanera, Brasa, y de Leonor de Zúñiga, hija mayor de Álvaro de Zúñiga, I duque de Arévalo, Plasencia y Béjar, conde de Ledesma, nieta paterna de Álvaro de Luna, conde de San Esteban de Gormaz y de Albuquerque, duque de la ciudad de Trujillo, Condestable de Castilla, y de su segunda mujer Juana Pimentel. Padres de Juan Pacheco de Luna, IV señor del condado de San Esteban de Gormaz que nace en el año 1472 y muere en el 1501. El condado de San Esteban queda en los Pacheco. Riaza es dada a Mencia, hermanastra del II marqués de Villena que es heredero de su primera mujer y de su hijo.
del tercer matrimonio del I marqués de Villena es Mencía Pacheco de Velasco, señora de la villa de Riaza. Casa con Diego de Cárdenas, I duque de Maqueda.
Diego de Cárdenas y Enríquez, VIII señor de la villa de Cárdenas, I I duque de MAQUEDA en 1529, señor de Maqueda, Torrijos, Crevillente y Elche, señor de la Tala de Marchena y de las villas de Alcabón, San Silvestre, Monasterio y del Campillo, I adelantado mayor del Reino de Granada, alcaide de la Mota, Chinchilla y Sax, y de los alcázares de Almería, sirvió a los Reyes Católicos, la reina Juana y el emperador Carlos . Muere en 1542. Casa conMencía Pacheco de Velasco, señora de la villa de Riaza, hija de Juan Pacheco, I marqués de Villena, I duque de Escalona, y de su tercera mujer María de Velasco, I duquesa de la villa de Roa. Padres, entre otros, del II duque de Maqueda, deAlonso de Cárdenas y Pacheco, señor de Riaza, casa con su prima hermana María Pacheco, hija de Juan Pacheco, II señor de la Puebla de Montalbán, y de Leonor Chacón, hermana del I marqués de los Vélez, sin sucesión. Por lo que Riaza de ahora en adelante pasa a ser señorío de los sucesivos duques de Maqueda.
El II marqués de Villena, Mencia Pacheco de Velasco y el II señor de la Puebla de Montalbán son los tres hijos del I marqués de Villena.
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