El primer convento de Agustinos Calzados se levantó a finales del siglo XV en las proximidades del castillopor Andrés de Cabrera y Beatriz de Bobadilla. Era éste el viejo monasterio de frailes de Nuestra Señora del Paraíso. El actual, se construyó sobre 1626 bajo el patronazgo de Hernando de Zúñiga. En agosto de 1706, durante la guerra de Sucesión, estuvo hospedado en el convento el Archiduque Carlos de Austria. En los siglos XVIII y XIX, se convierte en un centro de formación humanística, con cátedras de teología, ghramática y latín. Fue Juzgado y cárcel del Partido Judicial en 1842 hasta que un incendio lo destruyo en 1929. La iglesia de Nuestra Señora del Rosario, perteneció al convento. Es de estilo barroco y fue realmente la prisión de los juzgados. Parece ser que en sus capillas estuvieron ubicadas las celdas. En 1972, una vez cedidos los edificios por el Ayuntamiento al Estado, son restaurados por el arquitecto Juan de Palazuelo para servir de Parador de Turismo.
Los escudos que se recogen se pueden ver sobre la entrada del Parador y sobre la puerta de lo que fue la Iglesia del Convento.
La ermita de San Roque, patrón de Chinchón ,es un edificio barroco del siglo XVI.
Junto a ella se encuentra la Plaza con los olivos en donde comienza la representación de la Pasión viviente. Hay en Chinchón otras tres ermitas la de San Antí, Nuestrs Señora de la Misericordia y la de Santa Ana y San Galindo.
Escudo de la ciudad de Chinchón. Chinchón adoptó, por la gran importancia de este Señorío y Condado, las privativas de sus Señores. Al pasar el Condado al Infante Felipe, se compuso el escudo de la villa dando cabida al linaje del nuevo conde. Los dos primeros cuarteles recuerdan a los Cabrera-Bobadilla; el león y el castillo, Armas Reales, concedido a don Andrés de Cabrera, que las agregó a las suyas: la cabra. Las águilas y castillos son del ilustre linaje de Doña Beatriz de Bobadilla, a la que con los mismos derechos que a su marido, fue concedido este Señorío. La lis del tercer cuartel, rememora el domicilio de la casa de Anjou. Y doña Carlota Godoy usó las armas de su apellido paterno cuando fue condesa de Chinchón, representada en el último cuartel. Al blasón de esta ciudad se agrega la leyenda "La Muy Noble y Muy Leal", concedida por Felipe V en 1739, como homenaje a su conducta durante la guerra de Sucesión.
El primer convento de Agustinos Calzados se levantó a finales del siglo XV en las proximidades del castillopor Andrés de Cabrera y Beatriz de Bobadilla. Era éste el viejo monasterio de frailes de Nuestra Señora del Paraíso. El actual, se construyó sobre 1626 bajo el patronazgo de Hernando de Zúñiga. En agosto de 1706, durante la guerra de Sucesión, estuvo hospedado en el convento el Archiduque Carlos de Austria. En los siglos XVIII y XIX, se convierte en un centro de formación humanística, con cátedras de teología, ghramática y latín. Fue Juzgado y cárcel del Partido Judicial en 1842 hasta que un incendio lo destruyo en 1929. La iglesia de Nuestra Señora del Rosario, perteneció al convento. Es de estilo barroco y fue realmente la prisión de los juzgados. Parece ser que en sus capillas estuvieron ubicadas las celdas. En 1972, una vez cedidos los edificios por el Ayuntamiento al Estado, son restaurados por el arquitecto Juan de Palazuelo para servir de Parador de Turismo. Los escudos que se recogen se pueden ver sobre la entrada del Parador y sobre la puerta de lo que fue la Iglesia del Convento. 
La ermita de San Roque, patrón de Chinchón ,es un edificio barroco del siglo XVI. Junto a ella se encuentra la Plaza con los olivos en donde comienza la representación de la Pasión viviente. Hay en Chinchón otras tres ermitas la de San Antí, Nuestrs Señora de la Misericordia y la de Santa Ana y San Galindo.
Escudo de la ciudad de Chinchón. Chinchón adoptó, por la gran importancia de este Señorío y Condado, las privativas de sus Señores. Al pasar el Condado al Infante Felipe, se compuso el escudo de la villa dando cabida al linaje del nuevo conde. Los dos primeros cuarteles recuerdan a los Cabrera-Bobadilla; el león y el castillo, Armas Reales, concedido a don Andrés de Cabrera, que las agregó a las suyas: la cabra. Las águilas y castillos son del ilustre linaje de Doña Beatriz de Bobadilla, a la que con los mismos derechos que a su marido, fue concedido este Señorío. La lis del tercer cuartel, rememora el domicilio de la casa de Anjou. Y doña Carlota Godoy usó las armas de su apellido paterno cuando fue condesa de Chinchón, representada en el último cuartel. Al blasón de esta ciudad se agrega la leyenda "La Muy Noble y Muy Leal", concedida por Felipe V en 1739, como homenaje a su conducta durante la guerra de Sucesión.
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