Jarandilla de la Vera. Cáceres.

A mediados del siglo XIV Enrique II de Trastamara dona el territorio de la fortaleza de Valdecorneja junto con el de Oropesa a García Álvarez de Toledo, señor así de Valdecorneja y Oropesa, de Segura, Bohoyo, Jarandilla, Cabañas, La Abadía de Cabañas y Tornavacas. El señorío de Oropesa en poder de García Álvarez de Toledo abarcaba las tierras de Oropesa, Alcañizo, Caleruela, La Calzada, Herreruela, Lagartera, Navalcán, Parrillas y Torralba con sus anejos y aldeas. En el siglo XV; en el año 1447, el IV señor de Oropesa adquiere Torrico y en el XVI el IV conde Alcolea del Tajo.
El I señor de Valdecorneja muere en 1370 sin descendencia legítima, aunque si tiene la tiene bastarda; dos hijos y una hija, legitimados por Enrique II en documento fechado el 8 de junio de 1369. También lo está en esta fecha el Privilegio por el cual se le reconocen los señoríos de Valdecorneja y Oropesa ya concedidos tres años antes. Al I señor de Valdecorneja le sigue en la titularidad de Valdecorneja, condes y duques de Alba Tormes, su hermano Fernando Álvarez de Toledo; mariscal de Castilla, y en la de Oropesa su hijo Fernando Álvarez de Toledo ”el Tuerto“, II señor de Oropesa englobando bajo este titulo los otros territorios bajo su Señorío. Don Fernando Álvarez de Toledo, hijo del segundo matrimonio que el IV señor de Oropesa contrae hacia 1459 con doña Leonor de Zúñiga es el V señor de Oropesa y su I Conde desde 1477.

Es doña leonor hija de Álvaro de Zúñiga, II conde de Plasencia, rico hombre de Castilla, I duque de Arévalo, I duque de Plasencia, I duque de Béjar y I conde de Bañares desde 1485, señor de la Casa de Zúñiga, señor de Béjar, Gibraleón, Capilla, Burguillos, Encinas, Olivera, Ayamonte, alguacil mayor y justicia mayor de Castilla, testamentario del rey Enrique IV, administrador del maestrazgo de la orden de Alcántara, alcaide del castillo de Burgos, que muere en 1488, y de su primera mujer Leonor Manrique,con la que casa en 1429, hija de Pedro Manrique de Lara, VIII señor de Amusco, señor de Treviño y de Leonor de Castilla hija natural de Fadrique de Castilla, duque de Benavente y hermano de Enrique II de Castilla.

Doña Beatriz Álvarez de Toledo y Pimentel se titulará I marquesa de Jarandilla. La única heredera de los IV condes de Oropesa y madre del V Conde casa en 1596 con Don Duarte, Eduardo, de Portugal de la Casa de los duques de Braganza y tataranieto de los Reyes Católicos por lo que es primo segundo de Felipe III. Don Duarte recibe de Felipe II el nombramiento de marqués de la localidad palentina de Frechilla de Campos y de la cercana Villarramiel. La razón de este matrimonio se encuentra en la política del monarca castellano de enlazar las aristocracias de España y Portugal para refrendar de este modo la anexión de Portugal. Don Duarte es hijo de doña Catalina Manuel casada con el VI duque de Braganza siendo doña Catalina hija de la princesa doña María hija de los RR.CC casada con el el rey portugués don Manuel I.
Los condes de Oropesa. Paloma Torrijos.

El 11 de Noviembre de 1556 llega Carlos I a Jarandilla y se hospeda en el castillo de los condes de Oropesa hasta poder trasladarse a Yuste. Hoy el castillo es Parador Nacional. Junto al palacio de los condes de Oropesa, un pequeño parque y una fuente recuerda la que manda hacer el Emperador en el paraje donde según la tradición le gustaba estar junto a unos regatos de agua en el jardín de este Palacio. De Jarandilla sale el camino Real al Monasterio de Yuste que seguia el Carlos I en sus desplazamaientos.