
El convento de Santo Domingo, orientado hacia la entonces Plazuela de Santo Domingo, se extendia hasta la actual plaza de Isabel II y compartía manzana con el convento real de Santa María de los Ángeles, de aquí el nombre de la citada Costanilla de los Ángeles, antes calle de los Ángeles que cerraba la manzana. El convento de los Angeles fue derribado en 1838. Había sido fundado en un solar de su propiedad por Leonor Mascareñas, aya de Felipe II y del príncipe Carlos, en 1564. Estuvo hospedada Santa Teresa de Jesús. Un incendio en 1617 destruo gran parte de sus celdas, y las monjas se acogieron en el vecino de Santo Domingo, para ello se rompre la pared que los separaba. Quiso su fundadora que la comunidad fuera de religiosas franciscanas de Santa Clara, y para tal efecto, trajo a nueve religiosas del convento de Santa María de Jesús de Ávila. La primera misa se dio el 7 de diciembre de 1564. El convento era de patronato real, puesto que tras la muerte de doña Leonor en 1584 -la cual acabó profesando en el convento- legó el patronato al rey y a sus descendientes. Desde el punto de vista de su arquitectura, se trataba de un edificio poco notable y de reducidas dimensiones. De su iglesia, terminada en 1586, destacaba la portada, en donde se podía ver una estatua de la Virgen con el Niño en brazos coronada por dos ángeles, obra de Juan Revenga. En su interior resultaba interesante el altar mayor, el cual constaba de tres cuerpos con columnas corintias, así como algunas pinturas de Francisco Ricci, que representaban a la Santísima Trinidad, Santa Lucía y San Lucas. El convento fue demolido tras la desamortización de 1836, construyéndose en su lugar un edificio de viviendas.
En 1218, dos frailes dominicos -posiblemente Pedro de Madrid y Suero Gómez- decidieron fundar en la villa de Madrid un monasterio de la orden de Santo Domingo sobre un terreno que para tal efecto les había sido cedido extramuros, junto a la puerta de Balnadú. Según la tradición en un principio la comunidad era masculina, pero a los pocos meses, llegó a Madrid el propio Santo Domingo de Guzmán y dispuso que la congregación fuera de religiosas, siendo aprobada definitivamente por una Bula de Honorio III en 1220. La advocación de este convento fue en un principio la de Santo Domingo de Silos, pero una vez canonizado el de Guzmán, las religiosas la cambiaron a su fundador. El convento, que debió ser en un principio pequeño y humilde, no tardó en obtener el patronato de los monarcas castellanos, quienes mediante la concesión de numerosas donaciones y privilegios convirtieron a Santo Domingo en uno de los conventos de religiosas más importantes del reino. Así, entre muchos otros, Alfonso X costeó las obras del nuevo edificio en 1258, Sancho IV la eximió del pago de montazgos y portazgos, Enrique III ayudó a levantar la capilla mayor, y Felipe II mandó hacer el coro. La vinculación por tanto con la Casa Real fue constante; así, en este monasterio estuvieron entre otras las sepulturas de la infanta doña Berenguela; hija de Alfonso X, la infanta doña Constanza; nieta de Pedro I "el Cruel", el propio Monarca citado y su hijo Juan, padre de la infanta Constanza y durante cuatro años la del príncipe Carlos, hijo de Felipe II. Además, según la tradición, también estuvo enterrado el rey Pedro I, cuyos restos se dice que fueron trasladados en 1444 desde la Puebla de Alcocer por su nieta, la anteriormente citada doña Constanza, que además fue priora del monasterio hasta su muerte en 1478. También estaba en este convento la pila en que fue bautizado Santo Domingo, y que desde Felipe IV fue la utilizada para bautizar a miembros de la familia real. Los sepulcros de Pedro I y doña Constanza fueron trasladados al museo arqueológico Nacional. En cuanto al edificio, debió ser uno de los conventos más grandes que tuvo Madrid. Sobre todo destacaba su iglesia, reedificada en 1612 por mandato de Felipe III, y a la que se accedía a través de una portada formada por tres arcos de medio punto. En el interior, resultaba muy interesante la disposición de sus dos naves, paralelas, situándose la capilla mayor en una de ellas. Durante la guerra de la independencia, la comunidad fue suprimida y el convento sirvió de cuartel de zapadores del ejército francés, quienes ocasionaron cuantiosos daños en el edificio, entre ellos el incendio de su archivo. En 1814 Fernando VII volvió a restablecer la comunidad, y él mismo se encargó de sufragar los gastos ocasionados por la reparación. Situado en la cuesta de Santo Domingo, iglesia y convento fueron derribados durante los años del sexenio revolucionario, si bien es cierto, que desde los últimos años de la monarquía de Isabel II ya se estaba pensando en su demolición; así, en 1865 fue presentado al Congreso un proyecto de ley proponiendo su abandono. No obstante, no fue hasta el 9 de agosto de 1869 cuando se procedió a su derribo. Su lugar lo ocupo la llamada plaza de Santo Domingo donde se sitúo un mercado de flores. En 1920 se construyó un aparcamiento que ocupaba la mitad de la antigua plaza. Tras casi un siglo de cambios, en febrero de 2006 comenzaron las obras de demolición para convertir el aparcamiento en una plaza peatonal. Obras que ya terminaron, cosa a veces insólita en Madrid. el monasterio de Santo Domingo el Real, de las MM. Dominicas, está ahora en la calle Claudio Coello, nº 112. Es un sencillo edificio de ladrillo rojo, que comenzó a construirse en 1879 por el arquitecto Vicente Carrasco, en solares que ya habían pertenecido a la comunidad y que había comprado don Francisco Maroto. Se inauguró este nuevo Monasterio en 1882. En la guerra civil de 1936 fue muy dañado, por lo que fue restaurado en 1943. Aquí se encuentra ahora la pila de Santo Domingo de Guzmn que sigue su utilizándose para los bautizos de príncipes e infantas.
Vista de los conventos en el siglo XIX y de la fuente existente en la plaza de Santo Domingo. Se aprecia los arcos de medio punto correspondientes a la lonja que estaba orientada a la plazuela de Santo Domingo. En esta Plaza terminaba la cerca de Felipe II y aquí estaba la puerta de Santo Domingo.


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