En el siglo XVI, Villarejo de Periesteban deja de ser una simple aldea para asumir su dignidad de villa.
El censo de pecheros de 1528 indica ya 13 vecinos.
Hacia la mitad del siglo XVI, la Corona vende la villa de Villarejo de Periesteban, con sus tercias y alcabalas, a Diego Hernández de Hinestrosa, vecino de La Olmeda.
Este último pretendía de esa forma mejorar los bienes de su mujer, Florencia de Mejía Guzmán.
Padres de Catalina Hinestrosa y Guzmán.
Poco después de la muerte de Diego Hernández de Hinestrosa en 1577, es probable que su viuda, o su hijo mayor hayan vendido de nuevo la villa al canónigo Juan del Pozo Palomino, de cuya iniciativa se construyó el convento y el puente de San Pablo de Cuenca.
En 1605, tras la muerte de Juan del Pozo, su hermana y heredera Ana del Pozo Palomino vendió la villa al cuarto marqués de Cañete, García Hurtado de Mendoza.
Aunque la compra debía mejorar los bienes de su segunda esposa,
Villarejo de Per-Esteban fue finalmente incorporada al Mayorazgo del marquesado
de Cañete, donde permaneció hasta finalizar el Antiguo Régimen.
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