Ayllón, lugar de señorío del condestable don Álvaro de Luna.

De origen celtibero, luego asentamiento de romanos, godos, visigodos y musulmanes. Don Fernando de Antequera, luego rey de Aragón, era en el año 1411 señor de Ayllón. Su esplendor mayor se corresponde con el siglo XV, con ocasión de estar en ella en calidad de desterrado, el condestable y privado de Juan II don Álvaro de Luna, a cuyo señorío pertenece. Entre 1967 y 1979 se incorporan al municipio de Ayllón, un total de siete poblaciones; Grado del Pico, Santibañez de Ayllón, Estebanvela, Francos, Valvieja, Saldaña de Ayllón y Santa María de Riaza.

La llegada a Ayllón se abre con el puente romano sobre el río Aguisejo y el Arco, puerta de la muralla de entrada a la villa. El recinto amurallado de Ayllón estaba compuesto por el castillo sobre el cerro que domina el pueblo del que sólo quedan restos de un murallón llamado los Paredones y la torre de La Martina, y las murallas que bajan hasta la iglesia de San Juan para dar la vuelta al pueblo y enlazar de nuevo con el castillo. Tenían tres puertas de entrada en el recinto amurallado, la de San Juan, Languilla y el Arco; la única que ha permanecido. Pasada ésta, a la derecha, se halla la casa-palacio de Contreras. Es un soberbio edificio de estilo isabelino y amplia fachada, cuya portada de sillería se halla recuadrada con un cordón franciscano, con tres escudos. Esta casa-palacio está declarada monumento histórico-artístico, incluida su huerta-jardín, por Decreto de 17 de Julio de 1969. A pocos metros, continuando por la misma calle, llegamos a la Plaza Mayor que conserva los viejos soportales. En el centro de esta plaza se encuentra la fuente con cuatro caños, construida por el gobierno de Canovas del Castillo en el año 1892 con ocasión del cuarto centenario del descubrimiento de América. Desde la plaza se pueden ver los restos del Castillo y "La Martina", torre-vigía de piedra, con sus correspondientes almenas, en el borde del cerro que domina al pueblo. Sin salir de la Plaza Mayor nos encontramos con dos edificios importantes a distinto nivel, uno el ayuntamiento y otro la iglesia de San Miguel. El edificio del ayuntamineto data del siglo XVI, restaurado en 1804 y destruido por un incendio en 1945, quedando únicamente la fachada, en la que se pueden contemplar los escudos de los marqueses de Villena. La iglesia de San Miguel es un edificio románico construido en piedra con la cubierta de la nave en madera. Sin salir de la Plaza se puede contemplar la espadaña de la Iglesia de Santa María la Mayor. Donde se encuentra ubicada esta Iglesia, existía una antigua parroquia cuya ruinosa nave se hundió en la madrugada del 4 de Marzo de 1697. Muy cerca de esta Iglesia, frente al ayuntamiento, se encuentra la casa de la Emperatriz Eugenia de Montijo con el escudo de armas de Portocarreo y Ossorio. Otras casas señoriales son la llamada Casa del Águila, con escudo de armas, del siglo XVI. No lejos de ella se encuentra la iglesia de San Juan, un pequeño templo románico de una sola nave. Dentro del entorno amurallado se encuentra la casa-palacio del obispo Vellosillo de finales del siglo XVI, declarado Monumento Histórico Artístico por Orden de 22 de Enero de 1974, ahora biblioteca municipal Edificio de singular importancia es el El Convento de las Madres Concepcionistas fundado en el año 1528 por los marqueses de Villena. Extramuros de la villa, al otro lado del puente, en dirección a Madrid se halla el antiguo hospital, fundado a finales del siglo XVI por los de Sancti Spiritus, reconstruido, es ocupado por una residencia de ancianos.
El trastámara Juan II concedió el Señorío de la villa de Ayllón a don Álvaro de Luna quien, en 1423, sería nombrado condestable de Castilla. La presencia del Condestable en Ayllón atrajo a una corte de mandatarios. Entre las familias más ilustres que vivieron en Ayllón cabe citar los Acuña, Contreras, Maldonado, Portocarrero, Salazar, Vellosillo, Villena y otros. La Casa-Palacio de los Contreras seria una reforma de una casa antigua en la que habitó don Álvaro de Luna. Juan de Contreras, cuyo nombre completo era Juan de Ayllón y Contreras Vázquez de Cepeda, marinero que en 1492 embarcó con Cristóbal Colón, en 1497 se encargó de reformar la antigua casa, conocida vulgarmente como Palacio de don Álvaro de Luna, y levantó su fachada principal de estilo plateresco. La fachada principal fue reconstruida en 1622 por dos hermanos, Marcos y José Salamanca, ambos maestros canteros, uno vecino de Cuéllar y otro de Fuentidueña. En esta época la Casa-Palacio de los Contreras era ya propiedad de los marqueses de Villena quienes sólo habitaban algunas temporadas de caza. Los marqueses de Villena fueron dueños del Palacio hasta el siglo XVIII.

1421, Juan II concede el señorío de San Esteban de Gormaz a don Álvaro de Luna y dos años más tarde le otorga el título de conde. 1440, Álvaro de Luna funda mayorazgo en favor de su hijo Juan de Luna quien recibe el condado de San Esteban de Gormaz formado el propio San Esteban, la ciudad de Osma, Alcozar y Baraona ahora en Soria, las villa de Ayllón, Riaza, Castilnovo, Fresno de Cantespino, y Maderuelo ahora en Segovia y el Castillo de Garci Muñoz en Cuenca. 1453, Juan II hace Merced al conde Juan de Luna de la villa de San Esteban con el título de condado, y de las villas de Ayllón, Riaza, Langa, Horadero, Rejas y Alcozar, entre otras, y de las tercias de la ciudad de Osma. 1455, Enrique IV confirma las donaciones que hizo Juan II a Juan de Luna. 1456, muere Juan de Luna y sus posesiones pasan a su hija, Juana de Luna, bajo la tutoría de su abuela, Juana Pimentel -viuda de Álvaro de Luna y marquesa de Montalbán-. En 1459 Diego López Pacheco, II marqués de Villena y II duque de Escalona, entra en posesión de estas propiedades al contraer matrimonio con Juana de Luna, nieta del Condestable. De su linaje serán los condes de Montijo. La actual titular del condado de San Esteban y Montijo es la casa de los duques de Alba.