Las tres bodas de don Juan Fernández Pacheco, I marqués de Villena.

El 27 de septiembre de 1435, con quince años de edad, Juan Pacheco, señor de Belmonte y I marqués de Villena así como I conde de Xiquena y I duque de Escalona, se casó en primeras nupcias con doña Juana de Luna, prima hermana de don Álvaro de Luna, Condestable de Castilla y Valido del rey castellano Juan II, e hija legítima de Fray Rodrigo de Luna, Gran Castellán de Amposta y primera dignidad de la Orden de San Juan de Jerusalén en Aragón. El matrimonio se llevó a cabo por presiones de don Álvaro de Luna sin la voluntad del esposo, Juan Pacheco recurrió varias veces contra la validez del matrimonio, hasta que el 13 de febrero de 1442 el matrimonio quedó anulado por sentencia de don Diego Sánchez de Rivas, Vicario General de la Diócesis de Segovia. En 1442, Juan Pacheco contrajo segundas nupcias con doña María de Portocarrero, señora de Moguer y de Villanueva del Fresno. Del enlace de don Juan Pacheco con doña María Portocarrero nacieron diecisiete hijos. Los tres hijos varones primeros se encargaron de continuar las ramas más famosas del linaje: Pacheco, Portocarrero y Girón. Don Juan Pacheco dividió sus estados en éstos tres hijos, instituyendo tres Mayorazgos. De este modo, se dividieron también los apellidos de los tres hermanos, quedando Diego López Pacheco heredero del I Mayorazgo, Pedro Portocarrero heredero del II Mayorazgo y Alonso Téllez Girón con el III Mayorazgo, imponiendo el apellido Téllez Girón en memoria de su abuela paterna doña Teresa Téllez Girón, alternando en la sucesión del Mayorazgo, permutando en la sucesión los nombres de Alonso Téllez Girón con Juan Pacheco. Viudo de doña María de Portocarrero, en 1472, don Juan Pacheco volvió a contraer terceras nupcias, en la Villa de Peñafiel, con doña María de Velasco, hija de don Pedro Fernández de Velasco, II Conde de Haro y VI Condestable de Castilla, y de doña Mencía de Mendoza, hermana del I Duque del Infantado. Juan Pacheco fundó en Belmonte el Monasterio de San Francisco de la Observancia y el Monasterio de Santa María de El Parral en Segovia, de estilo gótico mudéjar, de la orden de los jerónimos y reposo secular de la familia Pacheco. Don Diego López Pacheco, hijo primogénito de don Juan Pacheco y de doña María Portocarrero, heredero del I Mayorazgo, fue II Duque de Escalona, II Marqués de Villena, Pretenso Maestre de Santiago y Capitán General en la Guerra de Granada. Después de la toma de Granada, los Reyes Católicos por Privilegio Real de 4 de Diciembre de 1491 le hicieron merced de las Villas y Tierras de Serón y Tíjola, cesando en el título de Marqués de Villena que fue absorbido por los Reyes Católicos. A pesar de las diligencias de don Diego López Pacheco para que el título nobiliario revertiera a la familia, los Reyes Católicos no accedieron a tal restitución. No obstante, los Señores de este linaje continuaron utilizando entre sus títulos el de Marqués de Villena. Don Diego López Pacheco se casó en primeras nupcias, en el reinado de Enrique IV, con doña María de Luna, Condesa de San Esteban de Gormaz e hija de don Álvaro de Luna. Del matrimonio nació don Juan Pacheco de Luna, III Conde de Santisteban. Al morrir sin sucesión, el Condado de Santisteban quedó incorporado al linaje Pacheco. El Condado de San Esteban de Gormaz quedaba formado por Alcocer, la villa de Ayllón, Baraona, Castilnovo, Fresno de Cantespino, la villa de Maderuelo, la ciudad de Osma, la villa de Riaza, la villa de San Esteban y el Castillo de Garci Muñoz. El segundo matrimonio de don Diego López Pacheco, en el reinado de los Reyes Católicos, fue con doña Juana Enríquez - hija de don Alonso Enríquez, Conde de Melgar y III Almirante de Castilla, y de María de Velasco. Como merced por el casamiento, los Reyes Católicos les confirmaron el Señorío de Escalona, ratificando el título de Duques de Escalona. Del segundo matrimonio nacieron los hijos: Diego López Pacheco, Isabel Pacheco y Magdalena Pacheco. El matrimonio don Diego López Pacheco y doña Juana Enríquez fue enterrado en el Monasterio de El Parral de Segovia.

Diego López, II Marqués de Villena, fundó los conventos de la Concepción Francisca de Ayllón y Escalona, gravando a sus sucesores don los gastos del capítulo de la provincia franciscana de Castilla, ostentando el Patronato General de la Orden Franciscana para España. Don Diego López Pacheco, natural de Escalona, fue III Duque de Escalona, pretenso Marqués de Villena, Conde de Santisteban, Señor de Belmonte y su tierra, y Caballero del Toisón de Oro. Se casó con doña Luisa de Cabrera y Bobadilla, natural de Escalona, tercera Marquesa propietaria de Moya. El matrimonio falleció en 1556, siendo enterrados en el Monasterio de El Parral de Segovia, como todos los antecesores de los Villena.