En la Puerta del Sol, entre la calle Mayor y la de Arenal. En esta manzana se situaba la casa del conde de Villamediana.
Por el Callejon de la Duda, donde se dice que asesinaron al conde de Villamediana, se entraba a una famosa mancebia que compartía manzana con la casa del conde de Villamediana. La conocida pasteleria de la Puerta del Sol ocupaba esta manzana. La manzana situada delante de la ocupada por la casa del Conde la ocupaba la casa del Licenciado Melchor de Molina. Su torre esquinera con la calle del Arenal era conocida como la Torrecilla de la Puerta del Sol. Fue la casa del Licenciado derribada en la reforma de la Puerta del Sol de mediados del siglo XX. Igulmente despareció en esta reforma la fuente y el convento del Buen Suceso que ocupan el extremo de enfrente de la Plaza en esquina con la calle Alcalá y la de Concepción Jerónima. Restos del Convento se han encontrado en las obras del intercambiador de transportes que se están constuyendo en esta Plaza.
Siguiendo por esta misma acera hacía la plaza Mayor este tramo de la calle se llamaba de los manguiteros, hasta la plaza Mayor, ya que la manzana siguiente estaba ocupada por la casa de Pedro Díaz Zárate en cuyos bajos se encontaban los soportales con las tiendas de los artesanos de prendas de cuero. En la manzana siguiente se encontraba la casa profesa de la Compañia de Jesús ya junto a la Puerta de Guadalajara de la cerca cristiana, ahora plaza del comandante de las Morenas y plaza de San Miguel.
Desde la puerta de Guadalajara hasta la parroquía de San Salvador y la plaza del mismo nombre, ahora de La Villa, la calle Mayor estaba ocupada por las tiendas de los plateros, ya dentro de la cerca.
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