El lugar de Cebolla; uno de los que entregó Alfonso VII a la Orden del Temple, formaba parte de la Encomienda de Montalbán, fue comprado por Elvira de Ayala; sobrina del Canciller de Castilla Pedro López de Ayala, a Juan Sánchez de Mena convirtiéndose en su primera señora jurisdiccional. Juan Sánchez de Mena recibe el lugar de Cebolla de la Corona cuando a la disolución del Temple las propiedades de la Orden pasan a ser realengos.
En documentos mozárabes de 1184 ya se cita la alquería o labranzas de Cebolla. Los caballeros templarios custodiaron desde el castillo de Villalba, que quizás edificaron ellos, los pasos del río y el camino de Talavera y Extremadura. Este castillo posiblemente formó parte de la encomienda templaría de Montalbán, cuyo territorio Alfonso VII donó a la Orden para su defensa. Entre las propiedades del castillo estaban las casas de Cebolla, las alquerías de Sanchón y la Aldehuela.
En el siglo XIV se extingue la Orden del Temple y pasan sus propiedades a realengo y en este mismo siglo parece que las disfrutaba un tal Juan Sánchez de Mena y posteriormente el maestro-escuela de la Catedral de Toledo Juan Álvarez de Toledo. A su muerte pasaron a su hermano Diego López de Ayala constituyéndose en el señor de Cebolla. Su hija Elvira López de Ayala, también señora de Cebolla, casó con Fernando Álvarez de Toledo, II Señor de Oropesa uniéndose por primera vez ambos señoríos en el siglo XV. De este matrimonio nació García Álvarez de Toledo que heredó el Señorío de Oropesa y Diego que heredó el de Cebolla, desvinculándose de esta forma de Oropesa. Diego adoptó los apellidos de su abuelo materno. Posiblemente en época de este Diego López de Ayala se levantara la actual picota donde campean las armas de su linaje perteneciente a una de las familias más poderosas de la Comarca de Talavera, ciudad de la que también fueron regidores. En 1477 obtiene Cebolla el título de villazgo.
Un descendiente de Diego fue Juan López de Ayala que vivía en época del emperador, siendo Señor de Cebolla añadió por compra a este Señorío los de Segurilla, Cervera de los Montes y Mejorada, localidades próximas a Talavera de la Reina. A su muerte pasaron sus estados a su hermana Sancha de Ayala, quien casó con Francisco de Monroy y Zúñiga, Conde de Deleitosa. Hija de este matrimonio fue Beatriz de Monroy y Ayala, II Condesa de Deleitosa y Señora de Cebolla que casó con Fernando Álvarez de Toledo, IV Conde de Oropesa integrándose por ello el Señorío de Cebolla en la Casa Condal. Muerto Fernando en 1571 le sucedió Juan Álvarez de Toledo, V Conde de Oropesa, I de Deleitosa y Señor de Cebolla, Mejorada, Segurilla y Cervera y de algunos despoblados como Aldehuela, cuyos habitantes debieron integrarse en Cebolla quedando de su antiguo y pequeño caserío la iglesia o quizás su solar donde se levantó la Ermita de San Illán que quedó vinculada a Cebolla.
Según Paredes Guillen en el año 1254 ya existía nuestro pueblo en una relación de localidades que ya tenían iglesia, aunque es de suponer que serían asentamientos temporales de pastores trashumantes. En este tiempo dependía de Plasencia. En el siglo. XIII, Cabañas es donada al Rey por Trujillo. esta villa regularmente poblada al amparo de su castillo se fue despoblando cuando ceso el riesgo de guerras extendiéndose su población por diversas zonas entre ellas el condado de Deleitosa. Según la tradición que unos pastores criados de los caballeros de la orden de Alcántara que guarnecían la ciudad de Trujillo y poseían en esta un castillo prisión de los "deleitosos" entorno al cual comenzaron a edificarse una vivienda por el año 1300 y del cual toma el nombre. En el S. XIII para defender estos territorios de los salteadores de caminos el rey Sancho IV, el Bravo crea un Señorío para premiar a los caballeros que están bajo su mando el de esta zona se llamó Almaraz-Deleitosa que fue dado a Alfonso Durán, alcalde de Plasencia siendo confirmada el 25-1-1298 por su hijo Fernando IV. El 15-11-1304 Fernando IV entrega a Alfonso Durán Deleitosa por Almaraz. En 1329 Se une con el Señorío de Belvís al casarse Juan Alfonso de Almaraz con Teresa Alfonso del Bote que es Señora de Belvis. En 1334 Alfonso XI confirma la donación incluyendo Almaraz. El 3-12-1343 Juan Alfonso convierte el Señorio en Mayorazgo en favor de su hijo Blasco Gómez de Almaraz. El 25-12-1343 confirma este cambio Alfonso XI por la ayuda prestada en la toma de Algeciras. El 31-10-1351 Pedro I también lo confirma , por estas fechas se inicio la construcción del castillo que terminaría Blasco Gómez de Almaraz que morirá en las luchas con la dinastía de los Monroy. El 22-4-1370 Enrique II concede los pueblos de Almaraz y Deleitosa al heredero del anterior, Diego Gómez de Almaraz. Esta entrega fue ratificada en los años 1371 y 1376 por Enrique II, por Juan I en el 1379 y el 20-4-1383, Enrique III en 1391 y 24-11-1404 y por ultimo Juan II en 1408 y 21-3-1409. En estos años Deleitosa consigue el titulo de villa, pero de Señorío del rey como símbolo de justicia se levanta el Rollo.
El 18-5-1413. Diego Gómez de Almaraz hace escritura de transacción a su hija Isabel de Almaraz, Señora de Deleitosa, que se caso con Fernando Rodríguez de Monroy a la que dona los pueblos de Almaraz y Deleitosa, terminado las luchas entre las dos familias.
Este matrimonio tuvo numerosa descendencia; Diego de Monroy y Almaraz que murió sin sucesión, Álvaro, eclesiástico, que delega en sus hermanos, Alfonso de Monroy y Almaraz, Rodrigo que será padre de Fernando de Monroy y Orellana “El Bezudo”, y María, “La Brava”.
El 25- 9- 1435 Alfonso de Monroy y Almaraz toma posesión de la villa de Deleitosa, lo que se ratifica en 1437 y 1438.
Alfonso de Monroy casa con Juana Sotomayor, con la que tiene a Fernando de Monroy y Sotomayor “El Gigante” y a Alonso “El Clavero”. En 1441, Juana tomo posesión de Deleitosa para su hijo Hernando que con la ayuda de su hermano peleara con su tío Rodrigo y en 1.461 con su primo Hernando por el Señorío de Belvís, Almaraz y Deleitosa causando esta lucha mucho daño en las propiedades y significando el fin del castillo de Deleitosa que ya no volverá a levantarse. En 1449 Según Paredes Guillén con 350 vecinos lo que suponen 1.500 habitantes. El 20 - 5- 1470 el rey Enrique IV concede a Fernando de Monroy el privilegio de volver a fundar Mayorazgo, en favor de sus descendientes sobre los Señoríos de Belvis, Almaraz y Deleitosa. En 1480 en las Cortes celebradas en Toledo por los Reyes Católicos ordena restituir a la Corona las tierras usurpadas pidiendo Plasencia que le sean devueltos los señoríos, concediéndoselos. Fernando de Monroy alega que son suyos y el Consejo Real se los da siendo ratificado en 1483. A Fernando de Monroy “El Gigante” le sucede su nieto Francisco de Monroy y Zúñiga, Señor de Belvís, Almaraz, y Deleitosa. A su cargo estuvo durante las luchas entre los partidarios de Juana la Beltraneja y los de Isabel I, Trujillo que era leal a Isabel, pero Deleitosa cayo en poder de los de Juana, sin necesidad de lucha ya que al ser propia de Rodrigo de Monroy partidario del rey de Portugal esposo de la Beltraneja. Desde Montanchez y Deleitosa se distrajeron fuerzas de Trujillo haciendo pasar gran apuro a la ciudad de Trujillo, temiendo los leales a la reina Isabel por su seguridad ya que esta se encontraba allí durante este asedio. El 16- 3- 1495 al morir su padre, Alonso de Monroy es confirmado por los Reyes Católicos. En 1.520 se inicia la lucha entre Beatriz de Monroy y Ayala con su prima Catalina de Monroy por los derechos de estos Señoríos. En 1523, Francisco confirma Mayorazgo en favor de su hija Beatriz de Monroy y Ayala. En 1529 Francisco se convierte en el I Conde de Deleitosa. En 1536, Cuando se construyo el puente de Almaraz sufragado por los vecinos de la zona Deleitosa consta con 255 vecinos y 10.901 maravedíes. Deleitosa tenía jurisdicción sobre Fresnedoso, Campillo de Deleitosa y Robledollano. En 1.558 terminan los enfrentamientos entre Beatriz, II Condesa de Deleitosa y su prima Catalina.
Diego López de Zúñiga, es el I Señor de Béjar y el II Señor de Béjar es su hijo Pedro de Zúñiga, casado con Isabel de Guzmán la III Señora de Gibraleón y padres del I Duque de Béjar. A Pedro, Juan II cambia el título de Conde de Ledesma, en el marco de las guerras contra los Infantes de Aragón, a su antiguo propietario, Enrique de Aragón. Como compensación, Juan II de Castilla le concedió la villa cacereña de Trujillo, decisión no aceptada por los trujillanos que se aferraron al status de villa de realengo, por lo que el monarca decidió cambiar la villa de Trujillo por Plasencia, concediendo a Pedro de Zúñiga el título de Conde de Plasencia en el año 1442.
El I
Duque de Béjar, titulo recibido de la Reina Isabel en 1485, ya había recibido
de Enrique IV el
Ducado de Arévalo. Álvaro construye, según consta en su testamento, una
fortaleza en la villa de Arévalo, identificada con el castillo actual. En 1.479
D. Álvaro entrega a la reina Isabel I, a la que había apoyado en sus
aspiraciones al trono, la villa de Arévalo. Al año siguiente la reina se lo
devuelve hasta su muerte en 1.488.
El I Señor de Béjar, casado con Juana García de
Leiva, Señora de Villavaqueria, y su hijo Pedro, Conde de Ledesma y éste padre
del I Duque de Béjar, desempeñaron el cargo de Justicia Mayor de Castilla. En
el siglo XVII miembros de la familia Zúñiga detentarían el puesto de valido
de Felipe III y Felipe IV.
En el año 1396; reinado de Enrique III, Diego López de Zúñiga intercambia la fortaleza de Frías en Burgos por la de Béjar con Pedro de Velasco, IV Señor de Medina de Pomar y I Conde de Haro. Bernardino de Velasco, bisnieto de Pedro de Velasco, es el I Duque de Frías desde 1446, aunque efectivo desde 1450 cuando sofoca la rebelión de los habitantes de Frías. Su hermana Catarina de Velasco casa con Pedro de Zúñiga, II Conde de Miranda del Castañar sobrino del I Duque de Béjar
Diego López de Zúñiga se convierte así en el I Señor
de Béjar con lo que se inician quinientos años de dominio de los Zúñiga sobre
esta tierra. Un hijo de Diego será Pedro de Zúñiga, Señor y Conde de Ledesma,
casado con Isabel de Guzmán. Su hijo Álvaro es el I Duque de Béjar, Diego el I
Conde de Miranda del Castañar que casa con Aldonza de Avellaneda, X Señora de
Avellaneda y de Peñaranda de Duero. Será precisamente Peñaranda de Duero la
capital del ducado de Miranda del Castañar pudiendo visitar en esta ciudad el
palacio de los Zúñiga- Avellaneda
Elvira de Zúñiga, hermana de los anteriores, casa
con Juan Alonso Pimentel, I Conde de Mayorga, hijo del II Duque de Benavente y
de Leonor Enríquez de Mendoza; su hija Leonor casa con su tío Álvaro, I Duque
de Béjar.
Sabemos como Juana resulta vencida por su tía la futura reina Isabel
en la guerra civil que se desarrolla en Castilla y con ello la Casa de Oropesa
sufre esta derrota en sus propios intereses al haber apoyado al bando perdedor.
Juana había sido
reconocida como reina por Diego López Pacheco, marqués de Villena, de gran influencia en los países
meridionales de Castilla la Nueva
por sus inmensos estados, que se extendían desde Toledo a Murcia. Lo mismo había
hecho el duque de Arévalo, que disfrutaba
notable crédito en Extremadura, y en
el mismo bando ingresaron el marqués de Cádiz, el Gran Maestre
de Calatrava, un hermano de éste y el arzobispo de Toledo, Alfonso Carrillo
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